Задание 7-175

При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения

СН₄ → СН₃ Сl → С₂ Н₆ → С₂ Н₃ Сl → С₃ Н₈

Решение:

1)    Хлорметан можно получить хлорированием метана на свету

СН₄      СН₃ Сl

метан                хлорметан

2) Этан можно получить действием на хлорметан металлического натрия (реакция Вюрца).

2 СН₃ Сl + 2 Nа → СН₃ – СН₃ + 2 Na Cl

                                     этан

3) Для получения хлорвинила, предварительно получим хлорированием этана дихлорэтан

С₂ Н₆  Сl СН₂ – СН₂ Сl

этан                        1,2 дихлорэтан

При нагревании со спиртовым раствором щёлочи или при пропускании над нагретым катализатором (активированный уголь, оксид алюминия) дихлорэтан подвергается дигидрогалоидироанию:

Сl СН₂ – СН₂ Сl →    СН₂ = СН Сl

    дихлоэтан     - НСl     хлорвинил

4) Гидрированием хлорвинила можно получить хлорэтан

СН₂ = СН Сl  СН₃ – СН₂ Сl

По реакции Вюрца (действием металлического натрия) при добавлении к хлорэтану хлорметана, можно получить среди прочих продуктов (образуется смесь продуктов) пропан

СН₃ – СН₂ Сl = 2 Nа + Сl -  СН₃ → СН₃ – СН₂ – СН₃ + 2 Na Сl

Задание 8-193

Какой объём водорода необходимо затратить для гидрирования смесей объёмом 10 л, состоящей из этана (массовая доля 20% и этина 30%).

Какой объём этана при этом получается?

Дано:

V_смеси = 10 л

 = (С₂ Н₆) = 20%

 = (С₂ Н₂) = 30%

Найти:

V_{Н2 затр} = ?

V_{С2 Н6} = ?

      всего

Решение:

При действии водорода на смесь газов, гидрированию подвергается только этин

СН  СН    → СН₃ – СН₃

этин (ацетилен)                                              этан

или:

С₂ Н₂ + 2 Н₂ = С₂ Н₆

1)                 Находим общее количество вещества газов в 10 л их смеси (зная, что молярный объём любого газа составляет 22,4 л/моль)

n_газов =

2)                          Находим молярные массы газов, входящие в смесь

М = (С₂ Н₆) = 12 * 2 + 6 = 30 г/моль

М = (С₂ Н₂) = 12 * 2 + 2 = 26 г/моль

М (Н₂) = 2 г/моль

3) Находим массовую долю водорода в смеси

 = (Н₂) = 100% -  (С₂ Н₆) -  (С₂ Н₂) = 100 – 20 – 30 = 50%

4) Находим массу смеси. Для этого составим уравнение. Для составления уравнения используем следующие формулы.

m (В) = m_смеси *  (В), где

m (В) – масса вещества в смеси

 = (В) – массовая доля вещества (относительная)

n (B)  =  где:

n (B) – количество вещества, моль;

m (B) – масса вещества, г;

М (В) – молярная масса вещества, г/моль.

Исходя из этих формул, получим уравнение:

n_смеси

m_смеси =  моль

m_смеси = (0,006667 + 0,01154 + 0,25) = 0,4464

m_смеси * 0,2682 = 0,4464

m_смеси = г

5) Находим количества вещества газов в смеси:

n (С₂ Н₆) = моль

n (С₂ Н₂) = моль

n (Н₂) =  моль

6) В соответствии с уравнением реакции для гидрирования 1 моль этина используется 2 моль водорода, т.е. для гидрирования 0,0192 моль этина требуется

0,0192 * 2 = 0,0384 моль водорода.

7) Находим объём использованного водорода

V ₍₎ = 0,0384 моль * 22,4 л/моль = 0,8601 л

8) Находим общее количество этана в смеси в  концентрации

n (С₂ Н₆) = n (С₂ Н₆) + n (С₂ Н₂) = 0,0111 моль + 0,0192 моль = 0,0303

конечное                     исх                    исх

моль.      

9) Находим объём этана в конечной смеси

V (С₂ Н₆) = n (С₂ Н₆) * 22,4 л/моль = 0,0303 * 22,4 = 0,6787 л

Объём вновь полученного этана

V (С₂ Н₆)_получ = 0,0192 моль * 22,4 = 0,43 л

Ответ: Для гидрирования затрачивается из смеси объём водорода V (Н₂) = 0,86 л, при этом в конечной смеси содержится объём этана  

V (С₂ Н₆)_получ. = 0,43 л.

Задание 9-212.

Вычислите массу монобромбензола, которая получится при бромировании бензола массой 100 кг, если выход составляет 40%.

Дано:

m (С₆ Н₆) = 100 кг

Р = 40%

Найти:

m (С₆ Н₅ Br) = ?

Решение:

При бромировании бензола протекает реакция:

                                     Br₂                                                                                 Br

 

     бензол С₆ Н₆                                              бромбензол С₆ Н₅ Br

1) Находим молярные массы бензола и бромбензола:

М (С₆ Н₆) = 12*6 + 6 = 78 г/моль

М (С₆ Н₅ Br) = 12*6 + 5 = 156,9 г/моль

2) Находим массу бромбензола при выходе 100%. В соответствии со стехиометрией реакции составим соотношение:

78 г бензола – 156,9 г бромбензола

100 кг бензола – х кг бромбензола

= 201,15кг

3) Находим массу бромбензола, полученную из 100 кг бензола при выходе 40%.

Ответ: m (С₆ Н₅ Вr) = 80,46 кг.

          Задание 10-232.

При нагревании 30 г спирта с серной кислотой образуется 3,92 л газообразного углеводорода, содержащего одну двойную связь. Каково строение исходного спирта, если выход полученного углеводорода составляет 35%.

Дано:

m_спирта = 30 г

Р = 35%

V_{Cn H2n} = 3,92 л

Найти:

С_х Н_2х+1 ОН = ?

Решение:

В определённых условиях спирты способны терять воду, при взаимодействии с серной кислотой, последняя служит сильным водоотнимающим средством  и спирт подвергается внутримолекулярной дегидротации по схеме:

С_х Н_2х+1 ОН → С_х Н_2х

                           - Н₂О

1) Находим количество вещества полученного олефина, зная, что молярный объём любого газа составляет 22,4 г/моль.

n (С_х Н_2х) =

2) В соответствии со  стехиометрией реакции 0,175 моль олефина получается из 0,175 моль спирта.

3) Находим количество вещества исходного спирта с учётом выхода 35%.

n_спирта  =  =

4) Находим молярную массу спирта:

М_спирта = m_спирта /n_спирта =  = 60 г/моль

5) Молярная масса спирта складывается из молярной массы гидроксильной группы, концевого атома водорода и х повторяющихся групп СН₂.

Находим молярную массу х групп СН₂.

М= М_спирта – М_ОН – М_Н = 60 г/моль – (16+1) г/моль – 1 г/моль = 42 г/моль

Находим молярную массу группы СН₂:

 М (СН₂) = 12 + 2 = 14 г/моль

Находим количество групп СН₂:

Формула спирта:

СН₃ – СН₂ СН₂ОН – это пропанол.

Ответ: Пропанол С₃ Н₇ ОН.

         

          Задача 11-247.

Напишите сокращённые линейные структурные формулы альдегидов, образующихся при окислении спиртов:

а) пропилового                  СН₃ СН₂ СН₂ ОН

б) бутилового                    СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ ОН

в) амилового                      СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ СН₂ ОН

Решение:

При окислении спиртов получаются соответствующие  или альдегиды, а именно:

а) СН₃ – СН₂ –

пропионовый альдегид (пропаналь)

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ -

бутаналь, бутиловый альдегид

в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ -

амиловый альдегид

Задача 12-265.

Какая предельная одноосновная кислота получится при окислении:

а) этанола                                                 С₂ Н₅ ОН

б) метанола                                              СН₃ ОН

в) пропионового альдегида                    С₂ Н₅

Решение:

При окислении спиртов и альдегидов, окисление протекает по функциональной группе ОН или СНО, поэтому получаются предельные одноосновные кислоты с тем же числом атомов углерода, что и у исходного соединения. Поэтому получится:

а) СН₃ -                   уксусная кислота

б) Н -                      муравьиная кислота

в) СН₃ – СН₂ -        пропионовая кислота

Задача 13-283.

На гидрирование триолеата был затрачен водород объёмом 112 л. Какая масса жира была взята?

Решение:

При гидрировании триолеата протекает реакция:

СН₂ – О – - С₁₇ Н₃₃                                   СН₂ – О - - С₁₇ Н₃₅

                                               3 Н₂                             

СН – О - - С₁₇ Н₃₃                                   СН – О - - С₁₇ Н₃₅

 

СН₂ – О - - С₁₇ Н₃₃                                      СН₃ – О - - С₁₇ Н₃₅

Триолеат (содержит остатки                                 тристеарат

непредельной олеиновой кислоты)

1) В соответствии с уравнением реакции для гидрирования 1 моль триолеата требуется 3 моль водорода. Находим количество вещества затраченного водорода, зная, что молярный объём любого газа равен 22,4 л/моль.

n (Н₂) =  = 5 моль

2) Находим количество вещества триолеата, прогидрированного 5-ю молями водорода.

n_{с3 н5} = (ООС – С₁₇ Н₃₃)₃ = 5/3 моль

3) Находим молярную массу триолеата:

М_{триолеата} = (12*3 + 5) + 3 * (16*2 + 12*18 + 33) = 884 г/моль.

4) Находим массу взятого жира (триолеата):

m_жира = М_{триолеата} * n_{триолеата} = 884 г/моль * 5/3 моль = 1473,33 г.

Ответ: m_жира 1473 г.

Задача 14-298.

Напишите уравнения реакции получения эфиров клетчатки:

а) тринитроклетчатки;

б) триацетата целлюлозы.

Решение:

а) При действии на целлюлозу смесью азотной и серной кислот получают нитраты целлюлозы. Максимальное число остатков азотной кислоты, которые можно ввести в клетчатку равно трём, на каждое звено глюкозы, т.е. получается тринитроклетчатка.

            целлюлоза                      тринитроклетчатка

или в структурном виде:

О

О

Н

                                    

б) Триацетат целлюлозы – полный уксуснокислый эфир целлюлозы. Получают при действии на целлюлозу смеси уксусного ангидрида, уксусной кислоты исерной кислоты или хлористого цинка (последние играют роль катализатора):

целлюлоза                                      триацетат целлюлозы

О

Задача 15-315.

За счёт чего происходит образование дипептидов? Напишите уравнение реакции образования неполного ангидрида между  - аминоуксусной кислотой,  - аминопропионовой кислотой.

Решение:

Образование дипептидов происходит за счёт образования амидной связи за счёт группы – СООН одной аминокислоты и группы – NН ₂ другой аминокислоты. Образовавшуюся амидную группировку – СО – NН -  принято в этом случае называть пептидной.

NН₂ – СН₂ – СООН + NН₂ – СН – СООН

 

                    - аминоуксусная кислота                СН₃

                                         (глицин)                                  - аминопропионовая кислота

                           (аланин)

                                                                    NН₂ – СН₂ – С – NН – С – СООН

 

О                СН₃

глицил – аланин (дипептид)

Литература:

1.                            Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия, М. Химия, 1972 г.

2.                            Жиряков В.Г. Органическая химия. М. Химия, 1968 г.

3.                            Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М. Дрофа, 2004 г.