Аминокислоты, белки

ацетилгликокол

+

NH2—CH2—C—O + C6H5—C—Сℓ C6H5—C—NH—CH2—C—OH + HСℓ

║ ║ ║ ║

O O O O

бензоилгликокол

(гиппуровая кислота)

Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота – вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей.

11. Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. Алкилированием глицина получается метиламиноуксосная кислота-саркозин

+ +

NH3—CH2—C—O + CH2I CH3NH2—CH2—C—O + HI

║ ║

O O

саркозин


которая в связанном виде содержится в некоторых белках

При избытке иодистого метила образуется замещенная на четвертичноаммониевую группировку уксусная кислота

+ +

NH3—CH2—C—O + 3CH3I (CH3)3N—CH2—C—OH I + 2HI

║ ║

O O

от которой можно отщепить HI и получить бетаин, лучше синтезируемый из триметиламина и хлоруксусной кислоты:

+

(СH3)3N + CℓCH2—C—ONa (CH3)3N—CH2—C—O + NaCℓ

║ ║

O O

бетаин

Бетаин, получивший свое название от свеклы(Beta vulgaris), в соке которой он находится, дал название и всему классу внутренних солей, в которых анион и катион связаны внутри одной молекулы. В этом смысле говорят о бетаинобразной структуре самих аминокислот:


+ +

H3N—CH2—C—O(CH3)3N—CH2—C—O

║ ║

O