Аминокислоты, белки

ацетилгликокол

NH₂—CH₂—C—O^– + C₆H₅—C—Сℓ C₆H₅—C—NH—CH₂—C—OH + HСℓ

║ ║ ║ ║

O O O O

бензоилгликокол

(гиппуровая кислота)

Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота – вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей.

11. Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. Алкилированием глицина получается метиламиноуксосная кислота-саркозин

+ +

NH₃—CH₂—C—O^– + CH₂I CH₃NH₂—CH₂—C—O^– + HI

║ ║

O O

саркозин

которая в связанном виде содержится в некоторых белках

При избытке иодистого метила образуется замещенная на четвертичноаммониевую группировку уксусная кислота

+ +

NH₃—CH₂—C—O^– + 3CH₃I (CH₃)₃N—CH₂—C—OH I^– + 2HI

║ ║

O O

от которой можно отщепить HI и получить бетаин, лучше синтезируемый из триметиламина и хлоруксусной кислоты:

(СH₃)₃N + CℓCH₂—C—ONa (CH₃)₃N—CH₂—C—O^– + NaCℓ

║ ║

O O

бетаин

Бетаин, получивший свое название от свеклы(Beta vulgaris), в соке которой он находится, дал название и всему классу внутренних солей, в которых анион и катион связаны внутри одной молекулы. В этом смысле говорят о бетаинобразной структуре самих аминокислот:

+ +

H₃N—CH₂—C—O^–(CH₃)₃N—CH₂—C—O^–

║ ║