Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

CO O NH2-CH2

2.Подібно до інших кислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д.

3.Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад(H3N+-CH2-COOH)-CL.Ці солі звичайно добре кристалізуються.

4.При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:

H2N-CH2COOH—HNO2 ®N2+H2O+HOCH2-COOH

Ефіри амінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:

CH2-CH2-COOC2H5HNO2---2H2O®N2CH-COOC2H5

Діазооцтовий (етиловий) ефір має наступну будову:

NєN+--CH-COOC2H5«-N=N+=CH-COOC2H5

Він використовується при органічному синтезі.

5.Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів або галогенангідридів кислот:


CH2NH2 CH2-NH-COCH3

/ +(CH3CO)O2® / +CH3COOH

COOH COOH


6.При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти та зрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називають бетаінами.

7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до карбоксилу амінокислоти поводять себе порізному:

1) a-амінокислоти утворюють дикетопіперазини:

CH3-CH-CO---OH CH3-HC-CO

|

H-NH+NH—H ® NH NH+2H2O

|

НO—CO-CH-CH3 OC-CH-CH3


  1. b-амінокислоти відщеплюють аміак і дають амонійну сіль ненасиченої кислоти. Причиною такої реакції є рухливість водневих атомів в сусідстві з карбоксильною групою:

CH2-CH-COOH

І | ® CH2=CH-COOONH4

NH2 H

3)g-,d-амінокислоти уворюють при нагріванні внутрішні аміди -лактами:

H2C CH2 H2C CH2


H2C CO -H2O® H2C CO


HN---H OH NH


Цим корис

туються при визначенні будови амінокислот: визначають в якому положені знаходиться аміногрупа відносно карбоксильної.

  1. В реакціях заміщення a-амінокислот, повязаних із зміною до асимме-тричного атома карбону, частопроходить вальденівське обертання. Прикладом може бути взаємоперетворення d- та l-бромпропіонових кислот та d- і l-аланіна по наступній схемі:

d-бромпропіонова кислота---NH3®d-Аланін

­ NOBr Ї NOBr

l-Аланін ¬NH3- l-Бромпропіонова кислота

Інверсія або збереження конфігурації під час реакції заміщення залежить від механізма по якому дана реакція проходить.

  1. В сучасній хімії та біології амінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміна забарвлення на синє).

Комплексони. Комплексонами називають групу a-амінокислот, що вміщують два або три залишки, звязаних з азотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:

CH2-COOH CH2-COOH нітрилтриоцтоав

H-N HOCO-CH2-N кислота

CH2-COOH CH2-COON

імінодиоцтова кислота


ТАБЛИЦЯ.L- амінокислоти знайдені в білках

(CH3)2CH-CH2-CH-COOH

|

NH2


Leu

(CH3)2CH-CH-COOH

|

NH2


Val

CH3-CH-COOH

|

NH2


Ala

H2N-CH2-COOH


Gly

CH3-CH2-CH-CH-COOH

| |

CH3 NH2


Ile

-CH2-CH-COOH

|

NH2


Phe

H2N-CO-CH2-CH-COOH

|

NH2


Asn

H2NCOCH2CH2CH-COOH

|

NH2


Gin

CH2-CH-COOH

|

NH NH2



Trp

-COOH

NH


Pro

HO-CH2-CH-COOH

|

NH2



Ser

CH3-CH-CH-COOH

| |

OH NH2


Thr


HO- -CH2-CH-COOH

|

NH2


Tyr

HO

-COOH

NH


Opr

NH2

|

NS-CH2-CH-COOH


Cys