Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

CO O NH₂-CH₂

2.Подібно до інших кислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д.

3.Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад(H₃N⁺-CH₂-COOH)^-CL.Ці солі звичайно добре кристалізуються.

4.При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:

H₂N-CH2COOH—^HNO₂ ®N₂+H₂O+HOCH_2-COOH

Ефіри амінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:

CH₂-CH₂-COOC₂H₅—^HNO₂--_-2H2O®N₂CH-COOC₂H₅

Діазооцтовий (етиловий) ефір має наступну будову:

NєN⁺-^-CH-COOC₂H₅«^-N=N⁺=CH-COOC₂H₅

Він використовується при органічному синтезі.

5.Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів або галогенангідридів кислот:

CH₂NH₂ CH₂-NH-COCH₃

/ +(CH₃CO)O₂® / +CH₃COOH

COOH COOH

6.При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти та зрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називають бетаінами.

7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до карбоксилу амінокислоти поводять себе порізному:

1) a-амінокислоти утворюють дикетопіперазини:

CH₃-CH-CO---OH CH₃-HC-CO

|

H-NH+NH—H ® NH NH+2H₂O

|

НO—CO-CH-CH₃ OC-CH-CH₃

2. b-амінокислоти відщеплюють аміак і дають амонійну сіль ненасиченої кислоти. Причиною такої реакції є рухливість водневих атомів в сусідстві з карбоксильною групою:

CH₂-CH-COOH

І | ® CH₂=CH-COOONH₄

NH₂ H

3)g-,d-амінокислоти уворюють при нагріванні внутрішні аміди -лактами:

H₂C CH₂ H₂C CH₂

H₂C CO ^-H2O® H₂C CO

HN---H OH NH

Цим корис

туються при визначенні будови амінокислот: визначають в якому положені знаходиться аміногрупа відносно карбоксильної.

8. В реакціях заміщення a-амінокислот, повязаних із зміною до асимме-тричного атома карбону, частопроходить вальденівське обертання. Прикладом може бути взаємоперетворення d- та l-бромпропіонових кислот та d- і l-аланіна по наступній схемі:

d-бромпропіонова кислота---^NH₃®d-Аланін

­ NOBr Ї NOBr

l-Аланін ¬^NH₃- l-Бромпропіонова кислота

Інверсія або збереження конфігурації під час реакції заміщення залежить від механізма по якому дана реакція проходить.

9. В сучасній хімії та біології амінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміна забарвлення на синє).

Комплексони. Комплексонами називають групу a-амінокислот, що вміщують два або три залишки, звязаних з азотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:

CH₂-COOH CH₂-COOH нітрилтриоцтоав

H-N HOCO-CH₂-N кислота

CH₂-COOH CH₂-COON

імінодиоцтова кислота

ТАБЛИЦЯ.L- амінокислоти знайдені в білках

(CH3)2CH-CH2-CH-COOH | NH2		Leu
(CH3)2CH-CH-COOH | NH2		Val
CH3-CH-COOH | NH2		Ala
H2N-CH2-COOH		Gly
CH3-CH2-CH-CH-COOH | | CH3 NH2		Ile
-CH2-CH-COOH | NH2		Phe
H2N-CO-CH2-CH-COOH | NH2		Asn
H2NCOCH2CH2CH-COOH | NH2		Gin
CH2-CH-COOH | NH NH2		Trp
-COOH NH		Pro
HO-CH2-CH-COOH | NH2		Ser
CH3-CH-CH-COOH | | OH NH2		Thr
HO- -CH2-CH-COOH | NH2		Tyr
HO -COOH NH		Opr
NH2 | NS-CH2-CH-COOH		Cys