Реферат: Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)
Название: Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли) Раздел: Биология и химия Тип: реферат |
Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах. Общая формула этих спиртов Cn H2n (OH)2 . Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2 —СН2 ОН. Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи: Н3 С—СН2 —СН—СН2 ОН | ОН бутандиол-1,2 По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль: НОСН2 —СН2 ОН НОСН2 —СНОН—СН3 этиленгликоль пропиленгликоль (этандиол) (пропандиол-1,2) Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (-,-, -гликоли и т.д.): Н3 С—СНОН—СН2 ОН HOCH2 —CH2 —CH2 OH пропандиол-1,2 пропандиол-1,3 (-гликоль) (-гликоль) Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать: 1. Гидролизом дигалогенопроизводных: Н3 С—СН—СН2 Сl + 2 Н2 О Н3 С—СН—СН2 ОН + 2 HСl | | Сl ОН 1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2 2. Окислением этиленовых углеводородов: Н2 С==СН2 + Н2 О + O HOCH2 —CH2 OH этилен этиленгликоль 3. Гидратацией оксида этилена: Н2 С—CH2 +Н2 О НОСН2 —СН2 ОН \ / O оксид этилена Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей. Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами. 1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами: H | CH2 OH H2 C—O\ O—CH2 2 | + Cu(OH)2 | Cu | + 2H2 O CH2 OH H2 C—O \ O—CH2 | H этилен- гликолят меди (комп- -гликоль лексное соединение) 2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными: а) внутримолекулярная дегидратация: H2 C—CH—OH [H2 C==CH—OH] H3 C—C==O | | -H 2 O \ OH H H этилен- виниловый уксусный гликоль спирт альдегид б) межмолекулярная дегидратация: HOCH2 —CH2 OH + HOCH2 —CH2 OH HOCH2 —CH2 —O—CH2 —CH2 OH -H 2 O диэтилентликоль В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера: nHOCH2 —CH2 OH [—CH2 —CH2 —O—]n + nH2 O При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты: / O\ H2 C—OH HO—C H2 C CH2 | + | | | + 2H2 O H2 C—OH HO—CH2 H2 C CH2 \ O/ 1,4-диоксан Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен). 3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры: H + HOCH2 —CH2 OH + HO—C2 H5 — HOCH2 —CH2 —O—C2 H5 + H2 O этилцеллозольв (простой эфир) H2 C—OH H + H2 C—O—NO2 | + 2HNO3 — | + 2H2 O H2 C—OH H2 C—O—NO2 динитроэти- ленгликоль (сложный эфир) 4. Замена гидроксильных групп на галоген: H2 C—OH H2 C—Cl | + HCl | + H2 O H2 C—OH H2 C—Cl этилен- хлоргидрин 5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2 —СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2 —СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений. Отдельные представители. Этиленгликоль (этандиол) HOCH2 — CH2 OH — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 °С. Ядовит. Гигроскопичен. Сильно понижает температуру замерзания воды, поэтому этиленгликоль используют для приготовления антифриза (водный раствор, содержащий 25 % этиленгликоля, замерзает при -12 °С, а содержащий 60 % — при -49 °С). Этиленгликоль широко используют в химической промышленности. Так, из этиленгликоля и терефталевой кислоты получают полимер, который идет на изготовление синтетического волокна лавсан. Этиленгликольдинитрат — сильное взрывчатое вещество, заменяющее тринитрат глицерина (нитроглицерин). 1,2-Пропиленгликоль (пропандиол-1,2) H2 C—CHOH—CH2 OH — жидкость с т. кип. 187,4 °С, смешивается с водой и многими органическими растворителями. Гигроскопичен. Используют для получения некоторых полимеров, входит в состав антифризов, гидравлических тормозных жидкостей. Хладоагент. |