Шпаргалка: Органическая химия (шпаргалка)
Название: Органическая химия (шпаргалка) Раздел: Рефераты по химии Тип: шпаргалка |
Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм. =120.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол. C6H6 + 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение: циклогексан—Pt или Pd,300Cбензол + 3H2. метилциклогексан—Pt,300Cтолуол + 3H2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300Cбензол + 4H2. n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная, нераст.в воде жидкость со странным запахом.tкип.=80,1C.При охлаждении превращ.в белую кр.массу с tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения. C6H6 + Br2—FeCl3,t C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4,t C6H5NO2(нитробензол) + H2O. n*метилбензол + HONO2—H2SO4 1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче). Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи. O C6H5—CH3 + 3OC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4). Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга. 2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h и ультр.л. C6H6 + 3Cl2—hгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования). n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола). C6H5 C6H5 Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)- борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб. C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук. C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна лавсана. Природные источники угл. и их переработка. Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь. Природный газ. Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм. =120.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол. C6H6 + 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение: циклогексан—Pt или Pd,300Cбензол + 3H2. метилциклогексан—Pt,300Cтолуол + 3H2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300Cбензол + 4H2. n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная, нераст.в воде жидкость со странным запахом.tкип.=80,1C.При охлаждении превращ.в белую кр.массу с tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения. C6H6 + Br2—FeCl3,t C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4,t C6H5NO2(нитробензол) + H2O. n*метилбензол + HONO2—H2SO4 1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче). Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи. O C6H5—CH3 + 3OC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4). Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга. 2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h и ультр.л. C6H6 + 3Cl2—hгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования). n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола). C6H5 C6H5 Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)- борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб. C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук. C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна лавсана. Природные источники угл. и их переработка. Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь. Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%), азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение: дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс, уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл. 1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя. 2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо. 3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть: состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов. (C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30). Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута: сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон. Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти, в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей. C16H34(гексадекан)C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18C4H10 + C4H8. C4H10C2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол. Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении. Антиокислители. Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение: CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители. OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана. Природные источники угл. и их переработка. Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь. Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%), азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение: дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс, уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл. 1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя. 2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо. 3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть: состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов. (C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30). Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута: сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон. Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти, в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей. C16H34(гексадекан)C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18C4H10 + C4H8. C4H10C2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол. Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении. Антиокислители. Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение: CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители. OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана. Одноатомные спирты.Получение: C5H11Cl + KOHC5H11OH + KCl(иногда). CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез). CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.). C6H11O62C2H5OH + 2CO2(древний метод).Реакции: 2C2H5OH + 2Na2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет.). 2CH3—CH2—ONa + HOHC2H5OH + NaOH(гидролиз). CH3OH + HCl—H2SO4CH3Cl + H2O(гал.). C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2 + H2O(дегидр.). C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.). C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O(горение). C2H5OH + CuO—tацетальдегид + Cu + H2O(окисление). Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.). Одноатомные спирты.Получение: C5H11Cl + KOHC5H11OH + KCl(иногда). CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез). CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.). C6H11O62C2H5OH + 2CO2(древний метод).Реакции: 2C2H5OH + 2Na2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет.). 2CH3—CH2—ONa + HOHC2H5OH + NaOH(гидролиз). CH3OH + HCl—H2SO4CH3Cl + H2O(гал.). C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2 + H2O(дегидр.). C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.). C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O(горение). C2H5OH + CuO—tацетальдегид + Cu + H2O(окисление). Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.). Альдегиды.Получение: R—CH2—O—H + [O]R—C… + H2O(лаб.). CH4 + O2H—C… + H2O(пром.). 2CH3—OH + O2—Cu,Ag2H—C… + 2H2O H—CC—H + H2O—H2SO4CH3—C…(р-я Кучерова). CH2=CH2 + [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства: R—C… + Ag2O—t,ам.р-рR—C… + 2Ag(сер.зеркало). R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O 2CuOH(желт.)—tCu2O(красный) + H2O метаналь + H2—t,кат.CH3—OH Применение: Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки, карбамидная смолааминопластыэл.техника.,лек. вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс. кислота. Альдегиды.Получение: R—CH2—O—H + [O]R—C… + H2O(лаб.). CH4 + O2H—C… + H2O(пром.). 2CH3—OH + O2—Cu,Ag2H—C… + 2H2O H—CC—H + H2O—H2SO4CH3—C…(р-я Кучерова). CH2=CH2 + [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства: R—C… + Ag2O—t,ам.р-рR—C… + 2Ag(сер.зеркало). R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O 2CuOH(желт.)—tCu2O(красный) + H2O метаналь + H2—t,кат.CH3—OH Применение: Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки, карбамидная смолааминопластыэл.техника.,лек. вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс. кислота. Карбоновые кислоты. R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение: Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та. O 2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 + стеариновая к-та. Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag H2CO3H2O + CO2 Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение: мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед. Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та- синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл., орг.ст. Карбоновые кислоты. R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение: Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та. O 2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 + стеариновая к-та. Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag H2CO3H2O + CO2 Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение: мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед. Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та- синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл., орг.ст. Карбоновые кислоты. R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение: Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та. O 2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 + стеариновая к-та. Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag H2CO3H2O + CO2 Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение: мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед. Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та- синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл., орг.ст. Сложные эфиры. Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.). Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой: Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение: ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков. Жиры. Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин) Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва. Сложные эфиры. Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.). Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой: Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение: ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков. Жиры. Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин) Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва. Сложные эфиры. Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.). Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой: Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение: ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков. Жиры. Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин) Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва. (Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения. Циклопропан + H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3 Циклопентан + H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Циклопропан + Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан). Br Br Циклопентан + Br2 CH2 H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан). H2C CH2 Циклогексан + Cl2—tHCl + H Cl (монохлорциколгексан) (реакция C зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.). H2C CH2 CH2 Циклогексан –300,Pt CH + 3H HC CH HC CH CH Получение:можно выделить из нефти, реакция Вюрца CH2—CH2—Cl H2C + 2Naциклопентан + 2NaCl CH2—CH2—Cl Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел. Растворяются в аром.угл. Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок. Ц.пропан прим.для наркоза. Непредельные угл. CnH2n + H2—t,кат.CnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2—t,кат.CnH2n+2 Этилен(C2H4). Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых между атомами угл.имеется одна двойная связь, наз.угл.ряда этилена,или алкенами. В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв., а явл.более прочной. (обесц.этилена). H2C=CH2 + Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан). (sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь. pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв. (изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен). 2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен). CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3 CH3 CH3 (2-метилпропен). (Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3 (2-метил-1-бутен).И так далее.Получение: 1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.). 2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.). 3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.). 4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.). 5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O Хим.свойства:р.присоед.: 1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан). 2.C2H4+H2—t,кат.C2H6 3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт). 4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид). Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл. CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан). Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль). 2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2 O Р.пол.: nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен). Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол. (Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения. Циклопропан + H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3 Циклопентан + H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Циклопропан + Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан). Br Br Циклопентан + Br2 CH2 H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан). H2C CH2 Циклогексан + Cl2—tHCl + H Cl (монохлорциколгексан) (реакция C зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.). H2C CH2 CH2 Циклогексан –300,Pt CH + 3H HC CH HC CH CH Получение:можно выделить из нефти, реакция Вюрца CH2—CH2—Cl H2C + 2Naциклопентан + 2NaCl CH2—CH2—Cl Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел. Растворяются в аром.угл. Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок. Ц.пропан прим.для наркоза. Непредельные угл. CnH2n + H2—t,кат.CnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2—t,кат.CnH2n+2 Этилен(C2H4). Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых между атомами угл.имеется одна двойная связь, наз.угл.ряда этилена,или алкенами. В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв., а явл.более прочной. (обесц.этилена). H2C=CH2 + Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан). (sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь. pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв. (изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен). 2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен). CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3 CH3 CH3 (2-метилпропен). (Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3 (2-метил-1-бутен).И так далее.Получение: 1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.). 2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.). 3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.). 4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.). 5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O Хим.свойства:р.присоед.: 1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан). 2.C2H4+H2—t,кат.C2H6 3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт). 4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид). Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл. CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан). Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль). 2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2 O Р.пол.: nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен). Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.
Применение этилена: Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва, тормозная жидкость. Оксид этилена-синтез орг.вещ-в,ацетальдегида, синт.моющие средства,лаки,пластмассы, синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др. Реакция алк.:моторное топливо. Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред. Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука. CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.). Этилен(в общем)-горючее с высоким октановым числом. Применение этилена: Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва, тормозная жидкость. Оксид этилена-синтез орг.вещ-в,ацетальдегида, синт.моющие средства,лаки,пластмассы, синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др. Реакция алк.:моторное топливо. Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред. Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука. CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.). Этилен(в общем)-горючее с высоким октановым числом. Алкадиены: К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи. CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил), (2-метил-1,3-бутадиен или изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение: 2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+ +2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.). CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2 C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти. 2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2. Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C). Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей. дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен). При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан. Применение:синтез каучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к., хлоропренхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров. Алкадиены: К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи. CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил), (2-метил-1,3-бутадиен или изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение: 2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+ +2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.). CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2 C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти. 2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2. Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C). Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей. дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен). При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан. Применение:синтез каучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к., хлоропренхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров. Каучук: CH3 H --CH2 CH2— Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.),а в CS2, хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ. участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% S резина,30-35% Sэбонит. Каучук: CH3 H --CH2 CH2— Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.),а в CS2, хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ. участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% S резина,30-35% Sэбонит. Ацетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол. которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.: C C--H Ca ||| + 2H2O||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.). C C—H CH4—tC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.). 2CH4—tC2H2 + 3H2 C2H2—t2C + H2(пиролиз нефти.). Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва: Реакции прсоед.,окисления,полимеризации. CH≡CH + Br2CHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.). CHBr=CHBr + Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.). CH≡CH + H2—t,кат.CH2==CH2. CH2==CH2 + H2—t,кат.CH3—CH3. (реакция Кучерова.). O H—C≡C—H + H2O—HgSO4CH3—C H. CH≡CH + HClCH2==CHCl(винилхлорид.). CH2==CH + …(--CH2—CH--)n Cl Cl Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки. Ац.обесц.раствором KMnO4. 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O(без копоти.). Ац.может транс.в бензол и винилацетилен. Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры. Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет., Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва. Ацетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол. которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.: C C--H Ca ||| + 2H2O||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.). C C—H CH4—tC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.). 2CH4—tC2H2 + 3H2 C2H2—t2C + H2(пиролиз нефти.). Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва: Реакции прсоед.,окисления,полимеризации. CH≡CH + Br2CHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.). CHBr=CHBr + Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.). CH≡CH + H2—t,кат.CH2==CH2. CH2==CH2 + H2—t,кат.CH3—CH3. (реакция Кучерова.). O H—C≡C—H + H2O—HgSO4CH3—C H. CH≡CH + HClCH2==CHCl(винилхлорид.). CH2==CH + …(--CH2—CH--)n Cl Cl Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки. Ац.обесц.раствором KMnO4. 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O(без копоти.). Ац.может транс.в бензол и винилацетилен. Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры. Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет., Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва. |