Сократ мог играть противоречиями сколько угодно, но это «никогда не превращало его иронию в беспредметную игру…». Он всегда оставался верен объективному восприятию жизненных ценностей.
Таким образом, наличие в сократовской иронии как субъективной, так и объективной сторон позволяют рассматривать ее как феномен яркого диалектического характера.
Для понимания как философского смысла иронии вообще, так и исторических форм иронии важны высказывания Маркса в «Тетрадях по истории эпикурейской, стоической и скептической философии». Во-первых, Маркс считает правильным гегелевское понимание сократовской иронии «в качестве диалектической ловушки, при посредстве которой обыденный здравый смысл оказывается вынужденным выйти из всяческого своего окостенения и дойти – не до самодовольного всезнайства, а до имманентной ему самому истины…». Во-вторых, понятое в этом смысле сократовская ирония, согласно Марксу, «есть не что иное, как форма, свойственная философии в ее субъективном отношении к обыденному сознанию». В-третьих, Маркс ясно намечает связь между исторической спецификой сократовской иронии и породившей ее древнегреческой действительностью: «То, что в лице Сократа она приняла форму иронизирующего человека, мудреца, вытекает из основного характера греческой философии и из ее отношения к действительности .».
Переходя далее к характеристики романической иронии, Маркс пишет: «… у нас ирония, в качестве общей имманентной формы, преподносилась Фридрихом фон Шлегелем как некоторого рода философия». Здесь Маркс рассматривает сократовскую и романтическую иронию исторически, в форме, свойственной философии в ее субъективном отношении к обыденному сознанию. «Но объективно, - продолжает Маркс, - по содержанию, и Гераклит, не только презирающий обыденный здравый смысл, но и ненавидящий его; и даже Фалес, который учит, что все состоит из воды, - между тем, как всякий грек знал, что он не может прожить одной водой; и Фихте, с его создающим мир «Я», между тем, как даже Николаи понимал, что он не может создать мир, - словом, всякий философ, отстаивающий имманентность против эмпирической личности, прибегает к иронии».
Гегель в отличие от молодого Маркса отрицал историческую преемственность между сократовской и романтической иронии. Если романтическую иронию он оценивал только критически, то к сократовской относился весьма положительно, подчеркивая ее диалектические моменты. Гегель отмечает характерное для иронии Сократа противоречие между видимостью и действительностью; эта ирония диалектична не только по форме, но и в своем содержательном аспекте. Своей иронией, как считал Гегель, Сократ «хотел добиться того, чтобы после того, как другие изложат свои основоположения, вывести из каждого ими самими высказанного определенного положения заключение, противоположное тому, что высказано в этом положении, или , не выставляя прямо противоположные утверждения, заставить их самих делать это».
Таким образом содержательный аспект сократовской иронической диалектики заключался в утверждении, что в каждом положении, в скрытом виде, содержится отрицающие его противоположения. Также диалектику сократовской иронии Гегель видит в том, что она с большой очевидностью выявила противоречия между абстрактными и конкретными представлениями: «Ирония Сократа заключает в себе именно ту подлинно великую черту, что она заставляет собеседников конкретизировать абстрактные представления и развить их дальше, ибо важно только осознать понятия». Выявив диалектические моменты сократовской иронии, Гегель вместе с тем подчеркивает субъективный характер этой диалектики. Сократовская ирония представляет собой «только субъективную форму диалектики, между тем как диалектика в собственном смысле слова, имеет дело с основаниями рассматриваемого предмета». В диалектике же Сократа речь идет лишь о представлениях о предмете.
Рассматривая вопрос об отношении сократовской иронии к романтической, Гегель говорит об их принципиальном различии, считая, что общее в них только название. В «Философии права» Гегель пишет, что романтики существенно искажали сократовскую иронию, хотели сделать из нее «нечто совершенно другое, расширив ее до размеров всеобщего принципа: она якобы представляет собою наивысшее отношение, наивысшую позицию духа, и ее выставляли как нечто наиболее божественное». Исторические корни романтическое иронии Гегель видит в фихтевской субъективной философии. Целью иронической позиции Сократа было развитие внутреннего нравственного мира человека в направлении к овладению всеобщей идей добра. В связи с такой объективной направленностью сократовской иронии по сравнению с романтической Гегель подчеркивает трагизм иронии Сократа, который заключался в антагонизме субъективного рефлектирования Сократа к существующей нравственности, и не мог быть сравниваем с «игрой, какой была романтическая ирония».
Резкое противопоставление сократовской и романтической иронии Гегелем было обусловлено общим отрицательным отношением Гегеля к романтикам и романтической иронии. Однако, не смотря на существенные различия этих исторических форм иронии, между ними существуют определенное сходство. Для обеих характерен субъективизм, то есть поворот к проблемам субъективного сознания: кроме того, обе выступают в качестве субъективной формы диалектики, так как оперируют противоречием между видимостью и сущностью в сознании. Безусловно, сократовская ирония стала одним из источников романтической, хотя и была интерпритирована Шлегелем в романтическом духе. Во фрагментах, дающих определение сократовской иронии, Шлегель отличает ее от риторической иронии, являющейся приемом речи, помогающим избежать «личности» и подвергнуть кого-либо осмеянию путем скрытого намека; в то же время сократовская ирония отнюдь не имела целью насмешку; напротив, от риторической иронии ее отличал дух общительности. Шлегель пишет о «возвышенной светскости сократовской музы». Дух общения в равной степени характеризует и романтическую иронию, однако если у Сократа светскость служила задаче нравственного перевоспитания человека, у Шлегеля она превращается в форму свободной, противопоставленной всему объективному и реальному жизнедеятельности субъективного духа, имеющего единственной целью самого себя и свою собственную свободу. Многие шлегевские определения иронии Сократа отражают свойственную ей противоречивость: Шлегель отмечает, что в иронии Сократа притворство и не произвольно, и совершенно обдуманное, что в ней все шутливо и, вместе с тем, серьезно, все «простодушно и откровенно» и все «глубоко притворно».
Сократовская ирония непосредственно связана с определенной формой философствования, а именно – диалогической; воспринятая у Сократа несистематичность философствования приобретает в романтизме совершенно иную форму и иное философское содержание, а у Шлегеля диалогичность философствования доходит до фрагментарного изложения философских идей.
Таким образом, шлегелевская интерпретация сократовской иронии основывается на ее реальных моментах; но влияние фихтеанского субъективизма принципиально изменяет ее сущность и содержание. Романтическая ирония становится не средством нравственного возвышения человека, а обоснованием свободной жизнедеятельности субъективного духа, возвышающегося как над всем объективным, так и над собственной субъективностью. У Шлегеля ирония метафизически возвышена; в метафизическом духе Шлегель переосмыслил и противоречивость иронии, доведя ее до крайней степени абстрактности, когда противоречии между видимостью вещи и ее сущностью выступила уже как противоречие между безусловным и обусловленным, бесконечным и конечным, объектом и субъектом. Такой степенью обобщения и метафизической абстрактности сократовская ирония, конечно, не отличалась. Романтическое переосмысление иронии отразилось и во взгляде на поэзию. По мнению Шлегеля, одна лишь поэзия в отношении иронии способна подняться до уровня философии. «Существуют древние и новые произведения поэзии, во всем своем существе проникнутые духом иронии. В них живет дух подлинной трансцендентальной буффонады». В данном фрагменте явно обозначены контуры специфически романтической теории поэзии и ее взаимосвязи с философией. Шлегель справедливо считал, имея в виду философию Сократа, что «истинной родиной иронии является философия»; но романтическая универсальность подхода к иронии требовала от него расширения сферы последней и обоснования «иронической» поэзии, должной возвысить поэзию до уровня философии. )