Жена Ольгерда, сестра Михаила, ходатайствовала за брата, а Дмитрий послал московских воевод осаждать Брянск и тревожить владения союзника Литвы, князя Смоленского. Поэтому Ольгерд решил вторично идти к Москве, тем более, что болота и реки замёрзли от первого зимнего холода. Войско не останавливалось почти ни днём, ни ночью, и в исходе ноября подошло к Волоколамску. Три дня пытались литовцы взять эту деревянную крепость, но не смогли. Ольгерд решил не терять понапрасну время и двинулся дальше. 6 декабря Ольгерд расположился станом близ Москвы. Восемь дней он разорял окрестности, сжёг Загородье,часть Посада и вторично не решился приступить к Кремлю, где находился сам Дмитрий.

В это время брат Дмитрия, Владимир Андреевич, стоял в Перемышле с сильными полками,а князь Владимир Дмитриевич Пронский вел к Москве рязанское войско. Ольгерд испугался и потребовал мира. Великий Князь охотно заключил с ними перемирие до июля. Оставленный зятем, Михаил вторично обратился к Мамаю и выехал из Орды с новым ярлыком на Великое Княжение Владимирское. Хан предлагал ему даже войско, но князь не хотел подвергнуть Россию опустошениям и заслужить справедливую ненависть народа. Он взял только ханского посла с собою. Узнав о том, Дмитрий во всех городах Великого Княжества обязал бояр и чернь поклясться быть ему верным и вступил в Переславль Залесский. Тщетно Михаил надеялся преклонить к себе граждан владимирских. Тщетно посол звал Дмитрия во Владимир слушать грамоту хана. Великий Князь ответил, что не признает Михаила Великим Князем и не пустит его в столицу, а для посла путь свободен. Наконец татарский вельможа, вручив ярлык Михаилу, уехал в Москву, где был осыпан дарами.

Военный талант Дмитрия

Сильный Мамай не мог простить Дмитрию двукратное ослушание, имея тогда сильное войско. Великий Князь долго советовался с боярами и с митрополитом: надлежало или немедленно восстать против татар, или прибегнуть к старинному унижению, к дарам и лести. Успех великодумной смелости казался еще сомнительным. Поэтому избрали старое средство, и Дмитрий - без сомнения, зная расположение Мамая - решился ехать в Орду.

В конце осени Великий Князь вернулся в Москву. Мамай, не предвидя в нем будущего грозного противника, принял Дмитрия ласково, утвердил его на Великом Княжении и согласился брать дань гораздо умеренней прежней. Эта мелочь была удивительной, но татары уже чувствовали силу московских князей и тем дороже ценили покорность Дмитрия. В Орде находился сын Михаила, Иван, удержанный там за 10000 рублей, которые Михаил должен был хану. Дмитрий, желая иметь столь важный залог в своих руках, выкупил Ивана и привез с собой в Москву. Но, согласно с правилами чести, Иван был освобожден как скоро отец заплатил Дмитрию означенное количество серебра.

Через некоторое время появился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Дмитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для удельных князей. Это был Олег Рязанский. Озабоченный другими делами Дмитрий жил с ним мирно. Не опасаясь уже ни Литвы, ни татар, Великий Князь скоро нашёл причину объявить войну Олегу. Воевода Дмитрий Михайлович Волынский, с сильными московскими полками вступил во владения Олега и встретился с его полками, не менее многочисленными. Московская рать разбила рязанцев наголову. Олег едва ушёл. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Дмитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но любимый народом Олег скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области, а Дмитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени.

Михаил, все ещё имея тесную связь с Литвою, убеждал Ольгерда действовать с ним заодно против Великого Князя. Михаил говорил, что рано или поздно Дмитрий отомстит ему за двукратную осаду Москвы и захочет возвратить отечеству прекрасные земли, отторженные Литвой от России. Вечный мир, клятвенно утверждённый в Москве литовскими послами произвел единственно то, что Ольгерд не захотел сам предводительствовать войсками, а послал брата своего Кестутия. Не уступая Ольгерду ни в скорости, ни в тайне воинских замыслов, Кестутий весной внезапно осадил Первославль. В такое время, когда, когда едва сошёл снег и глубокие реки находились в полном разливе, никто не ожидал неприятеля внутри России. Впрочем, литовское нападение было одним быстрым набегом. Кестутий выжег предместие, но снял осаду и соединился с войском Михаила, который опустошил сёла вокруг Дмитрова, взяв выкуп с города. Обе рати двинулись к Кашину, истребили селения вокруг него и также взяли дань с граждан. Дальше враг направился к Торжку. Жители города, давшие клятву быть верными Дмитрию, отказались принять к себе тверского наместника. За это город был обращён в пепел. Набег Кестутия, нарушивший мирный договор между Литвой и Россией, должен был иметь последствия и Ольгерд хотел опередить Дмитрия; зная путь к его столице, Ольгерд с многочисленным войском устремился к ней, рассчитывая застать Великого Князя врасплох.Но на подступах к Москве он был встречен русскими полками. Российское войско встало против Литовского, готовое к бою. Между двумя станами находился крутой овраг. Ни те, ни другие не хотели сойти вниз, чтобы начать битву и несколько дней миновало в бездействии. Этим воспользовался Ольгерд для предложения мира. С обоих сторон желали этого. Если бы россияне одержали верх, то литовцы, удаленные от своих границ могли быть истреблены. Если бы Ольгерд победил, то Дмитрий предал бы ему Россию в жертву. Зная, что так называемый "вечный мир" - пустое слово, было заключено перемирие от 1 августа до 26 октября. Ольгерд решил не нарушать перемирия и два года не беспокоил Россию.

Иная опасность для России исходила от береговВолги. Вопреки слову, данному ханом, послы Мамая, приехав в Нижний Новгород с воинскою дружиною, оскарбили тамошнего князя. За это они были убиты народом. Гордый Мамай не стерпел такой явной дерзости и послал войско опустошить нижегородскую область, берега Киши и Пьяны.

Эта месть не могла удовлетворить гнев Мамая. Он клялся погубить Дмитрия, и российские мятежники взялись помогать ему в этом. Михаил Тверской отправил послов к хану, а сам ездил в Литву и, возвратясь в Тверь, получил из Орды грамоту на Великое Княжение. Мамай обещал ему войско, Ольгерд также. Не дав им времени исполнить столь нужное обещание, легкомысленный тверской князь объявил Дмитрию войну. Великий Князь проявил необыкновенную деятельность, предвидя, что он в одно время может иметь дело и с тверитянами, и с татарами. Его гонцы скакали из области в область, в след за ними выступали полки. Собралось многочисленное войско. Все удельные и московские князья находились под его знамёнами.

Дмитрий, взяв Микулин, 5 августа осадил Тверь. Все области Михаила были разорены московскими воеводами. Михаил все ещё надеялся на помощь литовцев, но они, узнав о силе Дмитрия, возвратились назад. Михаилу оставалось умереть или смириться. Он избрал последнее. Знатнейшие тверские бояре пришли в стан к Дмитрию, требуя милости и спасения.

Великий Князь проявил умеренность, предписав Михаилу не тягостные условия. Главным из них было следующее: тверской князь должен повиноваться московскому князю и никогда не искать Великого Княжения Владимирского. Михаил обязуется отказаться от союза с Ольгердом, если Литва объявит войну какому-либо русскому князю.

Великий Князь, распустив часть войска, послал другую на болгаров с воеводою, князем Дмитрием Михайловичем Волынским. Казанская Болгария, еще прежде России покорённая Батыем, с того времени зависила от Орды, и жители смешались с татарами. Новый поход россиян в эту землю имел важнейшую цель. Великий Князь, уже явный враг Орды, хотел подчинить себе Болгарию.

Войско российское, истребив огнем болгарские села, заставило двух болгарских ханов, Осана и Махмат-Салтана, покориться Великому Князю. Ободрённая этим успехом, Россия готовилась к дальнейшим подвигам.

Мамай отлагал до удобнейшего времени действовать всеми силами против Великого Князя, так как в Орде свирепствовала язва. Однако ж он не упускал случая вредить россиянам. Соседи нижегородской области, Мордва, взялись указать татарам безопасный путь в её пределы. Дмитрий Суздальский известил об этом Великого Князя, который немедленно собрал войско защитить тестя, но долго ждав золотоордынцев и надеясь, что они раздумали идти к Нижнему, послал воевод своих гнаться за ними, а сам возвратился в столицу. )