В начале 1602 г. Отрепьев начал смертельно опасную игру, сделав в ней ставкой собственную голову. Вместе с двумя иноками — уже знакомым нам Варлаамом и Мисаилом — он бежал в Литву и «открылся» игумену Киево-Печерской лавры, что он царский сын. Игумен, дороживший отношениями с Москвой, показал авантюристу и его спутникам на дверь. История повторилась весной 1602 г., когда бродячие монахи отправились к князю Василию Острожскому. Тогда Григорий переместился в Гощу. Здесь он оставил своих сообщников, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. Гоща была центром секты ариан, и самозванец примкнул к сектантам. Он стал учиться в арианской школе, где овладел, впрочем не слишком успешно, латинским и польским языками. Видимо, ариане рассчитывали с помощью самозванца насадить свою веру в России, но сам Отрепьев хорошо понимал, что в качестве еретика-арианина он не имеет шансов сделаться царем православной Руси. Поэтому весной 1603 г. расстрига пропал из Гощи, чтобы объявиться вскоре в Брачине у православного магната Адама Вишневецкого. Вишневецкие враждовали с московским царем из-за спорных земель, и князь Адам мог использовать самозванца для давления на русское правительство. Впервые Отрепьев добился желаемого успеха. Магнат велел оказывать «царевичу» полагавшиеся ему почести, дал штат слуг и карету для выездов.
Единственным способом занять московский престол для самозванца был военный поход. Он вступил в переговоры с казаками Запорожской Сечи, вербуя их в свои сторонники, но получил отказ. Донцы, испытывавшие сильное давление Годунова, напротив, обещали поддержать «царевича» и прислать ему двухтысячный отряд, но письмо их к Отрепьеву не дошло, перехваченное людьми князя Яноша Острожского. Не получив поддержки Сечи и не имея вестей с Дона, самозванец решает до времени сбросить личину поборника Православия и опереться на крайне враждебные России католические круги. Из имения Вишневецкого он перебирается в Самбор, к сенатору Юрию Мнишеку. Здесь он делает предложение дочери сенатора Марине и принимает католичество.
Мнишек хотел посадить будущего зятя в Москве с помощью коронной армии. В этом намерении его поддержал польский король Сигизмунд III, которому Лжедмитрий I обязался отдать в качестве платы Чернигово-Северскую землю. Невесте Марине были обещаны в удел Новгород и Псков, тестю—часть Смоленщины. Своим новым родственникам самозванец также пообещал в течение года (в крайнем случае—двух) обратить в католичество всю православную Русь. Но вопрос о войне и мире решил отнюдь не король или тем более сенатор, а командовавший коронной армией гетман Ян Замойский. Он не желал воевать с Россией, как, впрочем, и многие другие польские магнаты. Польская армия в авантюре не участвовала. В Россию самозванец вторгся 13 октября 1604 г. с навербованным им и его сторонниками отрядом наемников, насчитывавшим около двух с половиной тысяч человек. На помощь «царевичу» вскоре двинулись донцы. Жители Чернигова и Путивля сдали войску самозванца свои города без боя, арестовав воевод; Путивль с его каменной крепостью был ключевым пунктом обороны Чернигово-Северской земли. К тому же здесь самозванец получил от дьяка Б. Сутупова сбереженную им воеводскую казну, где хранились немалые суммы денег для выплаты жалованья служилым людям. А вскоре их примеру последовали Рыльск и Севск, Комарицкая волость. К началу декабря власть Лжедмитрия признали Курск и Кромы. Но войско самозванца никак не могло овладеть Новгоррд-Северским, где против вора успешно отбивался гарнизон во главе с окольничим П. Ф. Басмановым.
Борис Годунов поначалу сосредоточил всю свою армию в Брянске, поскольку верил воинственным заявлениям короля Сигиз-мунда III и ждал польского наступления на Смоленск. Но когда стало ясно, что Речь Посполитая не собирается нападать на Россию, войско во главе с боярином Мстиславским двинулось выручать из осады Новгород-Северский. Нерасторопность и нерешительность русского главнокомандующего, имевшего перевес в силах, привела к поражению у стен крепости 21 декабря 1604 г. Но это был частный успех самозванца, поскольку Новгород продолжал защищаться, а русская рать, слегка потрепанная, но далеко не разбитая, стояла в виду города. К тому же наемники потребовали денег за одержанную победу. У самозванца, успевшего истратить путивльскую казну, их не оказалось. И тогда «рыцарство», ограбив обоз и грязно обругав Лжедмитрия, покинуло его лагерь. Отрепьеву пришлось 2 января 1605 г. снять осаду крепости и отступить
к Путивлю. Вскоре его покинул и главнокомандующий Юрий Мнишек. Теперь Лжедмитрий был предоставлен себе самому. Хотя часть польских гусар осталась с самозванцем, не они, а запорожские и донские казаки, да признавшие «великого государя Дмитрия Ивановича» мужики Комарицкой волости составляли ббльшую часть войска. Среди советников Отрепьева возобладали сторонники решительных действий. Армия самозванца не стала отсиживаться в Путивле или уходить к польской границе, а двинулась в глубь России. Под Добрыничами 21 января 1605 г. она была наголову разбита войском Мстиславского. Победители захватили всю артиллерию и пятнадцать знамен. Самозванец был ранен, затем под ним подстрелили лошадь, и он чудом сумел бежать с поля боя и скрыться в Рыльске. Если бы воевода Мстиславский организовал энергичное преследование, он имел бы шансы быстро занять Рыльск и Путивль, а главное — захватить вора. Но правительственные силы подошли к Рыльску только на следующий день после отъезда самозванца оттуда в Путивль. Несмотря на громадное превосходство над небольшим гарнизоном Рыльска, во главе обороны которого стоял местный воевода князь Г. Б. Долгорукий со стрельцами и казаками, их штурм городка не удался, и Мстиславский отступил к Севску. Так же неудачно проходила и осада царскими войсками Кром. Здесь душой обороны стал донской атаман Андрей Карела (в литературе и источниках его прозвище нередко пишется через «о»). Несмотря на то что в городе огнем артиллерии были разрушены почти все укрепления, казаки не пали духом. Под земляным валом они вырыли себе норы, а сам вал покрыли траншеями и окопами. При обстреле они отсиживались в норах, а после прекращения канонады проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль.
Пока сторонники Лжедмитрия сражались за него, сам он около трех месяцев жил в Путивле, который стал своеобразной столицей самозванца. Он вербовал себе новых союзников, рассылая письма в казачьи станицы, пограничные города, саму столицу. В советской литературе в общем традиционной стала мысль о том, что Отрепьев пришел к власти «на гребне крестьянской войны», а затем обманул народные чаяния. Исследования, проведенные Р. Г. Скрынниковым, ставят под сомнение версию «крестьянской войны». Правда, самозванца поддержали крестьяне знаменитой Комарицкой волости, за что Годунов отдал мятежную волость на поток и разграбление своим войскам. Не подлежит сомнению, что восстание крестьян на Брянщине — это, говоря словами Р. Г. Скрынникова, «первое массовое выступление крестьян в Смутное время», но, как подчеркивает тот же автор, жили там дворцовые крестьяне, находящиеся в лучшем положении, чем частновладельческие. К тому же большинство населения Комарицкой волости составляли богатые мужики, далеко не испытавшие тех бедствий, которые выпали на долю жителей других районов (см.: Р. Г. Скрынников. Самозванцы в России в начале XVII в. Новосибирск, 1990. С. 90). Отсюда следует, что поддержка самозванца в данном случае объясняется, очевидно, не «антифеодальным протестом» и «классовой борьбой», а верой в то, что перед ними воистину царевич Дмитрий Иоаннович. Это не исключало, конечно, корыстных интересов и меркантильных соображений комарицких мужиков.
И в «прелестных» письмах Лжедмитрия из Путивля, как отмечает Р. Г. Скрынников, «трудно уловить какие-то социальные мотивы». Здесь лишь общие слова, обещания быть добрым и справедливым к подданным, обличения «изменника» Бориса Годунова.
Одной пропаганды для успеха было мало, и Лжедмитрий позаботился о противодействии правительственным разоблачениям о нем как о расстриге-самозванце. Он представил в Путивле, дабы отделаться от своего подлинного имени, двойника — «истинного Гришку Отрепьева». Лжеотрепьев, по свидетельству Маржарета, был лет 35—38, т. е. значительно старше самозванца. Мистификация была шита белыми нитками: отец настоящего Отрепьева был всего лишь на восемь лет старше Лжеотрепьева. Вероятно, этим объясняется печальная судьба двойника, упрятанного самозванцем в тюрьму. Много позже московские власти узнали, что роль Лжеотрепьева согласился исполнять бродячий монах Леонид. Но тогда обман достиг цели: пропаганда Годунова оказалась парализованной, а народ безоговорочно признал Дмитрия Ивановича. Последний в Путивле стал именовать себя уже не просто царевичем и великим князем всея Руси, а царем. В Путивле вокруг самозванца собрался и двор. Самой видной фигурой при Отрепьеве стал князь Мосальский, представитель хотя и древнего, но пришедшего в упадок рода. Рассказывали, что именно Мосальский спас Лжедмитрию жизнь, отдав ему коня во время бегства из-под Севска. Среди приближенных самозванца заметен был и дьяк Богдан Сутупов, тот самый, что отдал Отрепьеву воеводскую казну. Он стал канцлером — главным дьяком и хранителем царской печати. )