Последний сын Калиты Иван Красный, умер когда его наследнику Дмитрию исполнилось 9 лет. Малолетством московского князя поспешил воспользоваться суздальско-нижегородский князь Дмитрий Константинович - четвероюродный дядя Дмитрия. Однако кроме московских князей в закреплении великого княжения за московской династией было заинтересовано московское боярство. Существовавшее при малолетнем князе боярское правительство во главе с митрополитом Алексием путем дипломати- ческих переговоров в Орде и военного нажима на суздальско-нижегородского князя добилось от него отказа от великого княжения в пользу князя Дмитрия Ивановича. Дмитрий Иванович, удостоенный великокняжеского сана ханом Мурутом, желая господствовать безопаснее, искал благоск- лонности и в другом хане, Авдуле, также имевшем большое влияние в Орде. Посол этого хана явился с милостивою грамотою, и Дмитрий должен был вторично ехать во Владимир, чтобы принять её согласно с древними обрядами. Политикой угодничества обоим ханам Великий Князь оскорблял того и другого. Поэтому он утратил милость сарайского хана и, возвратясь в Москву, узнал, что Дмитрий Константинович опять занял Владимир, ибо Мурут прислал ему ханский ярлык на великое княжение. Но юный внук Калиты осмелился презреть его, выступил с полками и через неделю изгнал Дмитрия Константиновича из Владимира. Между тем в Сарае один хан сменил другого. Преемник Мурута, Азис, также думал низвергнуть Дмитрия, и Дмитрий Константинович снова получил ханскую грамоту на великое княжение. Но, видя свою слабость, он предпочёл дружбу Дмитрия Московского милости Азиса и отказался от достоинства великокняжеского. Великий Князь решил искоренить систему уделов. Он хотел править единовластно. Отнимая уделы дальних князей, Дмитрий не хотел поступать так с ближними, и Московское княжество оставалось ещё раздробленным. Так Дмитрий Иванович с двоюродным братом своим, Владимиром Андреевичем, заключил дого- вор о том, что Владимиру разрешается править уделом своего отца, но он обязан подчиняться Великому Князю.
Несколько лет спустя в Москве произошёл пожар, названный великим пожаром Всесвятским, потому что начался в церкви Всех Святых. За два часа огонь уничтожил Кремль, Посад, Загородье и Заречье. Видя насколько ненадежны деревянные укрепления, Великий Князь решил строить каменный Кремль и заложил его весною в 1367 году. Надлежало принять меры для безопасности отечества и столицы, когда Россия уже явно действовала против своих тиранов. Князь Олег разбил ординского мурзу Тагая, разграбившего Рязань, а Дмитрий Нижегородский с братом своим, Борисом, наказал другого монгольского хана, Булат-Темира, разорившего сёла Бориса.
Великий Князь, готовясь к решительной борьбе с Ордою, старался утвердить порядок внутри страны. Узнав о своевольстве новгородцев, разорявших сибирские народы, Дмитрий объя- вил им гнев, но правительство нашло способ умилостивить Великого Князя.
В то время происходили междоусобия тверских князей. Василий Михайлович Кашинский враждовал с племянником, Михаилом Александровичем, из-за области умершего Симеона Константиновича. Для решения этого спора они обратились к Великому Князю. Дмитрий поддержал Василия Михайловича. Михаил уехал в Литву к своему покровителю Ольгерду Литовскому, женатому на его сестре. Пользуясь его отсутствием, Василий с московскою ратью опустошили область Михаила. Но Михаил привел литовское войско, взял Тверь и изгнал дядю. Советники Дмитрия, боясь замыслов Михаила, который назвался Великим Князем Тверским и хотел восстановить независимость своей области, употребили хитрость: Михаил был приглашен в Москву для решения спора между тверскими князьями. Ему гарантировали безопасность. Приехав в Москву, Михаил был взят под стражу. Но приезд ханского вельможи, Карача, заставил советников Дмитрия освободить князя.
Надлежало довершить оружием то, что начали коварством. Василий Кашинский умер, Великий Князь, как бы желая только защитить сына его, Михаила, от притеснений, послал войско в Тверь, а Михаил Александрович ушел к Ольгерду. Литва в то время тоже беспокоила Россию. Литовские полки взяли Ржев. Но юный князь Владимир Андреевич изгнал литовцев из города. При этих обстоятельствах Ольгерд должен был вступиться за шурина, который предлагал ему идти прямо к Москве и смирить Ве- ликого Князя. Собрав многочисленные полки, Ольгерд выступил к пределам России.
К литовскому войску присоединился смоленский князь с дружиною. О цели похода не знал никто, потому что Ольгерд умел хранить тайну. Замыслы литовцев стали ясны Дмитрию тогда, когда завоеватель был уже у самых границ. Великий Князь отправил гонцов во все области для собрания войска, желая остановить неприятеля. Ольгерд спешил к Москве. Великий Князь велев обратить в пепел окрестные здания, укрылся в Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, грабил церкви, монастыри, не приступая к городу. Каменные стены и башни устрашали его, а зимние морозы не позволяли заняться осадою. Ольгерд удалился, унося богатую добычу. Великое княжество не видало подобных ужасов в течение сорока лет и поняло, что не одни татары могут разрушить страну.
Потрясённая нашествием Литвы Москва нуждалась в передышке. Поэтому Великий Князь возвратил Михаилу спорную область Симеона Константиновича, но не замедлил снова объявить ему войну, принудил его вторично бежать в Литву, взял Зубуев, Микулин и пленил множество людей, чтобы ослабить опасного противника. Раздражённый бедствием своего невинного народа, Михаил решил свергнуть Дмитрия посредством татар.
В то время Мамай соединил так называемую Золотую, или Сарайскую, Орду, где царствовал Азис, и свою Волжскую, объявил ханом Мамант-Салтана и господствовал под его именем. Он был недоволен Дмитрием и, выслушав Михаила, дал ему грамоту на сан Великого Князя. Но времена безмолвного повиновения миновали, русские конные отряды спешили занять все пути, чтобы схватить тверского князя, и Михаил едва мог пробраться в Вильну.
Жена Ольгерда, сестра Михаила, ходатайствовала за брата, а Дмитрий послал московских воевод осаждать Брянск и тревожить владения союзника Литвы, князя Смоленского. Поэтому Ольгерд решил вторично идти к Москве, тем более, что болота и реки замёрзли от первого зимнего холода. Войско не останавливалось почти ни днём, ни ночью, и в исходе ноября подошло к Волоколамску. Три дня пытались литовцы взять эту деревянную крепость, но не смогли. Ольгерд решил не терять понапрасну время и двинулся дальше. 6 декабря Ольгерд расположился станом близ Москвы. Восемь дней он разорял окрестности, сжёг Загородье,часть Посада и вторично не решился приступить к Кремлю, где находился сам Дмитрий.
В это время брат Дмитрия, Владимир Андреевич, стоял в Перемышле с сильными полками,а князь Владимир Дмитриевич Пронский вел к Москве рязанское войско. Ольгерд испугался и потребовал мира. Великий Князь охотно заключил с ними перемирие до июля.
Оставленный зятем, Михаил вторично обратился к Мамаю и выехал из Орды с новым ярлыком на Великое Княжение Владимирское. Хан предлагал ему даже войско, но князь не хотел подвергнуть Россию опустошениям и заслужить справедливую ненависть народа. Он взял только ханского посла с собою. Узнав о том, Дмитрий во всех городах Великого Княжества обязал бояр и чернь поклясться быть ему верным и вступил в Переславль Залесский. Тщетно Михаил надеялся преклонить к себе граждан владимирских. Тщетно посол звал Дмитрия во Владимир слушать грамоту хана. Великий Князь ответил, что не признает Михаила Великим Князем и не пустит его в столицу, а для посла путь свободен. Наконец татарский вельможа, вручив ярлык Михаилу, уехал в Москву, где был осыпан дарами.
Сильный Мамай не мог простить Дмитрию двукратное ослушание, имея тогда сильное войско. Великий Князь долго советовался с боярами и с митрополитом: надлежало или немедленно восстать против татар, или прибегнуть к старинному унижению, к дарам и лести. Успех великодумной смелости казался еще сомнительным. Поэтому избрали старое средство, и Дмитрий - без сомнения, зная расположение Мамая - решился ехать в Орду. )