Следующим летом Тохтамыш послал к Дмитрию царевича Акхозю с воинской дружиною с требованием, чтобы все наши князья как древние подданные татар немедленно явились в Орду. В Нижнем Новгороде царевичу ответили, что Великий Князь не отвечает за его безопасность, если он придёт в столицу с дружиною. Акхозя возвратился к хану, а Дмитрий, надеясь на слабость Орды, спокойно занимался делами внутреннего правления.
Прошло около года. Хан молчал, но в тайне готовился действовать. Вдруг в Москву пришло известие о том, что татары захватили всех наших купцов в Болгарской земле и взяли у них суда для перевозки войска хана через Волгу; что Тохтамыш идёт на Россию; что вероломный Олег встретил его у границы и служит ему путеводителем, указывая на Оке безопасные броды. Дмитрий Донской с братом своим, Владимиром Андреевичем, спешили выступить в поле, но другие князья изменили чести и славе. Одни присоединились к Тохтамышу, другие отговаривались тем, что после кровопролитной Куликовской битвы города оскудели ратными людьми. Великий Князь, видя такой оборот событий, решил, что лучше обороняться в крепостях, нежели искать гибели в поле. Он уехал в Кострому с супругою и детьми, желая собрать там большое войско и надеясь, что бояре, оставленные им в столице, могут долго сопротивляться неприятелю.
Тохтамыш взял Серпухов и шёл прямо к Москве. Москвичи готовились к обороне. Всех, кто хотел уйти, выпускали, так как при осаде страшнее всего голод, но отбирали их имущество. Дмитрий послал в Москву воеводу князя Остея, внука Ольгерда. 23 августа татары обступили город. На следующий день явилась главная рать. Сам Тохтамыш предводительствовал ею. Он велел немедленно начать приступ. Но жители города отразили нападение. Татары снова и снова шли на штурм. Три дня продолжалась битва. На четвертый день осады неприятель изъявил желание вступить в мирные переговоры. Тохтамыш велел передать русским, что он их любит как своих добрых подданных и не хочет воевать с ними, будучи только личным врагом Великого Князя, что он немедленно удалится от Москвы, если жители выйдут к нему с дарами и впустят его в столицу осмотреть её достопримечательности. Осаждённые не поверили бы его словам, если не было бы при нём двух сыновей Дмитрия Нижегородского, которые поклялись, что хан сдержит слово. Остей решил, что ручательство нижегородских князей надёжно, отворил ворота и первый вышел из города с дарами. Его повели в ханский стан и там убили. Это был знак татарам к нападению. Тысячи монголов в одно мгновение ворвались в Москву и стали убивать безоруж- ных жителей. Обременённый добычею неприятель вышел из города через несколько дней и поджёг его.
Войско Тохтамыша рассыпалось по всему Великому Княжеству. Владимир, Звенигород, Юрьев, Можайск, Дмитров имели участь Москвы.
Близ Волока стоял с дружиною брат Дмитрия, князь Владимир Андреевич, он внезапно ударил на сильный отряд монголов и разбил его. Узнав об этом, Тохтамыш начал отступать от Москвы, взяв ещё Коломну, и перешёл за Оку. Здесь татары разорили рязанскую область, доказав изменнику Олегу, что на их слово нельзя положиться. Князь Рязанский сам вынужден был бежать, а татары наконец оставили Россию.
В Москве погибло тогда 24 тысячи человек. Дмитрий послал воевод московских наказать Олега, приписывая ему успех Тохтамыша и бедствие Великого Княжества. Подданные должны были отвечать за своего князя. Войско Дмитрия вконец опустошило Рязань, считая её гнездом измены. Второй заботой Дмит- рия было восстановление Москвы. Стены и башни Кремля стояли в целостности, у хана не было времени разрушить их. Скоро кучи пепла исчезли и на их месте появились новые здания, но прежнее многолюдство в столице и в других взятых татарами городах уменьшилось надолго.
В то время, когда надлежало святить осквернённые злодействами храмы, утешать, ободрять народ пасторскими наставлениями, митрополит Киприян спокойно жил в Твери. Великий Князь послал за ним бояр своих, но объявил его беглецом недостойным управлять церковью и поручил российскую митрополию Пимену. Столь решительно поступал Дмитрий в церковных делах потому, что считал, что духовенство должно служить примером любви к отечеству для граждан.
Михаил Александрович Тверской, вопреки торжественному обету и письменному договору 1375 года, не хотел принимать участие в делах, происходящих в Московском княжестве. Скоро обнаружилась и личная, давнишняя ненависть его к Дмитрию. Обрадованный несчастием москвы и в надежде воспользоваться злобою Тохтамыша на Великого Князя, он уехал в Орду, чтобы снискать милость хана и с помощью монголов свергнуть Дмитрия Донского с престола.
Не время было презирать Тохтамыша и думать о битвах. Разорённое Великое Княжество нуждалось в спокойствии. Дмитрий вынужден был принять в Москве ханского мурзу, объявивше- го ему, что Тохтамыш, сташный во гневе, умеет и миловать преступников в раскаянии. Сын Великого Князя, Василий, со многими боярами поехав в Орду, знаками смирения столь угодил хану, что Михаил Тверской не смог достич своей цели и с досадою возвратился в Россию. Но милость Тохтамыша дорого стоила Великому Княжеству: снова начали появляться в его пределах и возложили тяжёлую дань ханские послы. Казалось, что Россия должна была проститься с мыслью о государственной независимости, но Дмитрий надеялся вместе с народом, что это рабство будет недолговечным, что падение мятежной Орды неминуемо и что он воспользуется первым же случаем освободить себя от её тиранства. Для этого Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества, не мстил Тверскому князю за его вражду и предлагал свою дружбу даже самому Олегу. Великий Князь должен был ещё усмирить новгородцев. В течение десяти лет оставляемые в покое соседями они начали разбойни- чать и многочисленными толпами ездили грабить купцов, города и селения по Волге, Каме, Вятке. В 1371 году они захватили Кострому и Ярославль, а в 1375 вторично взяли Кострому. Занятый опасностями и войнами, Дмитрий терпел эту дерзость новгородцев и видел, что она возрастала. Они даже захватили великокняжескую собственность. Видя бесполезность своих угроз, Дмитрий прибегнул к оружию, чтобы утвердить власть свою над этой областью.
Двадцать шесть областей соединили своих ратников под великокняжескими знамёнами. Зимой, перед самым Рождеством Христовым, Дмитрий с братом Владимиром Андреевичем и другими князьями выступил из Москвы и в день богоявления расположил- ся станом в тридцати вёрстах от берегов Волхова, разорив множество селений. Там встретил его архиепископ, старец Алексий, с просьбой простить вину новгородцев, готовых заплатить ему 8000 рублей. Великий Князь не согласился, и нов- городцы, извещённые об этом, готовились к сильному отпору. Имея сильное войско, они ещё хотели отвратить кровопролитие и послали двух архимандритов, чтобы склонить Дмитрия к миру. С одной стороны - знаки раскаяния и смирения, с другой - твёрдость, но соединённая с умеренностью, произвели наконец желаемое действие. Великий Князь подписал мирную грамоту, с условием, чтобы Новгород всегда повиновался ему как государю и внёс в княжескую казну 8000 рублей.
В это время Ягайло Литовский крестил Литву. Волею и неволею он заставил принять всех каталическую веру. Но не все литовские князья согласились изменить своей вере. Среди них был Андрей Ольгердович Полоцкий. За это Литва пошла войной на его землю, прибегнув к помощи Ливонского ордена. В 1386 году Полоцк был взят, а Андрей был пленён и отправлен в Польшу, где три года сидел в заключении. Но он имел заступника в Святославе Ивановиче Смоленском, который, желая отом- стить за него, вступил в нынешнюю Могилёвскую область и начал свирепствовать. Но под Мстиславлем его встретили литовс- кие полки. В кровопролитном сражении русские потерпели поражение, а сам князь был убит.
Случившееся должно было быть оскорбительным для Великого Князя, потому что Святослав вместе с Андреем Ольгердови- чем служил щитом для московских границ на западе. Но Дмитрий, опасаясь Литвы, ещё больше опасался татар и, готовясь тогда к новому разрыву с Ордою, нуждался в дружбе Ягайла. Сын Великого Князя, Василий, три года живший невольником при ханском дворе, тайно ушёл в Молдавию к тамошнему воеводе Петру, и мог возвратиться в Россию только через владения Польские и Литву. Дмитрий отправил на встречу к нему бояр, поручив им для личной безопасности Василия склонить Ягайла к дружбе. Они преуспели в своём деле, Василий Дмитриевич бла- гополучно прибыл в Москву, провожаемый многими польскими панами. )