Содружество продолжалось пятнадцать лет. Благодаря познавательности, увлекательному содержанию и доступности книг, успех изданий "Посредника" был небывалый. Это отразилось на всем предприятии. Товарищество открывает книжную торговлю в Москве, в доме графа Орлова-Давыдова. А еще через два года покупает собственную типографию. Доход Товарищества с 270 тысяч рублей возрос за шесть лет вдвое. Вскоре книги стали продаваться и в Петербурге в здании Гостиного двора.

В 1889 году после кончины В.П. Нечаева в состав Товарищества вошел М.А. Улыбин. Издательская деятельность расширяется. Печатаются произведе­ния Пушкина, Крылова, народные былины со сборника Кирши Данилова, Ки­риевского, стихи Кольцова. Среди литературы для детей – красочно оформлен­ные серии, куда входили "Хижина дяди Тома", "Робинзон Крузо", "Избранные сказки" по Афанасьеву. Кроме того, широкое распространение получили спе­циальные книги по вопросам медицины, воспитания. Товарищество приобре­тает характер солидной книгоиздательской фирмы. Сытин часто посещает засе­дания московского комитета Грамотности, уделявшего много внимания во­просу просвещения народа. Здесь он знакомится и сближается со многими под­вижниками этого направления деятельности – Д.И. Тихомиро-вым, Н.В. Тулуповым. Вскоре Сытин стал выпускать брошюры и картины московского комитета Грамотности и серию народных книжек под девизом "Правда".

В 1892 году Товарищество приобретает право на журнал "Вокруг света". Журнал был куплен Сытиным у братьев М.А. и Е.А. Вернеров. Рос он медленно и непросто. Для работы в "новом" журнале Иван Дмитриевич пригласил весь цвет русских писателей: К.М. Станюковича, Д.Н. Мамина-Сибиряка, художника Н.Н. Каразина и других. Начальный тираж не превышал пяти тысяч, но уже через год утроился. Кроме журнала редакция готовила и осуществляла выпуск приложения, где печатались произведения зарубежной классики: Жюль Верн, Майн Рид, В. Гюго, А. Дюма.

В 1893 году Сытин приобретает недвижимое имущество на Валовой улице. Здесь начинается строительство нового здания типографии, стали работать мастерские типолитографии. Открываются новые торговые отделения в Москве, в доме "Славянского базара", и в Киеве, в Гостином дворе на Подоле.

Если Чертков сам пришел к Ивану Дмитриевичу с определенным предложением, то знакомство с А.П. Чеховым было случайным. Встретились в доме у М.А. Саблина. Писатель попросил издать небольшой сборник своих рассказов. Но случайная встреча переросла в более тесные отношения. Из скромности Иван Дмитриевич не упоминает, что был близким другом Антона Павловича. Однако очень подробно рассказывает, как под влиянием Чехова начал издавать газету, которая стала одной из самых популярных в России.

Однажды, будучи в Ялте, Чехов пригласил к себе Сытина и Алексея Сергеевича Суворина.

- Вот, Алексей Сергеевич, Иван Дмитриевич хочет издавать газету.

- Позвольте, Антон Павлович, я совсем не хочу издавать газету!

- Ну, Иван Дмитриевич не хочет, а я ему советую. Скажите, Алексей Сергеевич, как надо издавать газету?

- Газету? Прежде всего нужны таланты, таланты и таланты. И только.

Но кроме чисто литературных талантов необходим был еще и талант организатора, чтобы получить право на издание газеты.

Такое право тогда считалось актом "личного доверия правительства к издателю". Кроме того, это право надо было уметь сохранить. Иван Дмитриевич, хотя во врагах правительства и не числился, но был фигурой, "замаранной либерализмом". Вот где снова проявляется его предпринимательский талант. Через подставных "благонадежных" лиц он создал газету, а затем купил ее вместе с правом, практически у себя же.

"Прекрасно быть мечтателем. Как прекрасно быть поэтом. Но рецепты больным не пишутся в стихах, там, где речь идет о бытии народа, быть практичным – долг". Так говорил об этой операции ее негласный главный редактор – Влас Дорошевич.

Редакция "Русское слово" родилась на основе газеты "Россия" в 1902 году. Портрет А.П. Чехова украшал комнату редакционных совещаний все годы ее существования в знак благодарности за идею и ее доброе воплощение. По словам ее сотрудников, в Москве случались только происшествия, а события происходили в Петербурге. Поэтому в столице было организовано крупное отделение со штатом в сто человек.

Оперативность газеты по тем временам была фантастическая. Граф С.Ю. Витте поражался быстроте телеграфных анкет по различным вопросам, которые проводила редакция "Русское слово". "Такой быстроты собирания сведений нет даже у правительства!" – говорил он. Круглые сутки у специального телефона дежурил секретарь редакции, принимавший звонки от читателей и всех желающих дать информацию или совет.

Если в начале тираж газеты был 13 тысяч, то в 1916 году перевалил за 700.

В издательском деле Сытина целой эпопеей стали календари. И снова это было счастливое сочетание творческого духа и здорового практицизма. Календари были распространены в России давно. Среди них: Святцы, Месяцеслов, сборники и альманахи. Самые древнейшие Святцы при Остромировом Евангелии, написанном еще в 1057 году.

До 1865 года частным лицам запрещалось выпускать календари. Лишь Академия наук пользовалась такой привилегией. Первыми народными календарями считаются настольные. К примеру, "Крестный" был издан А. Гутцалом в 1866 году. Но только с появлением на Нижегородской ярмарке сытинских они стали общедоступными как по цене, так и по содержанию. Их было много: "Всеобщий Русский", "Малый всеобщий", "Общеполезный", "Киевский", "Народный сельско-хозяйственный", "Царь-колокол", "Старообрядческий" и другие.

В календарях впервые появились статьи по разным отраслям знаний. Они выгодно отличались яркой внешностью и обилием рисунков в тексте.

Видимо, не случайно Сытин везде упоминает о тиражах. Это не только признание его продукции, но и прибыль.

В 1824 году ученый И.М. Снегирев представил в Общество любителей Российской Словесности статью о лубочных картинах, чем вызвал шумную реакцию его членов. Чопорные господа даже не могли вообразить, что "Ерш", "Бова" переживут их "бессмертные" творения и станут фундаментом для издателя, работавшего ради просвещения миллионов. Ведь в оформлении миллионных тиражей использовался народный лубок.

В 1893 году обороты Товарищества достигли почти миллиона рублей. С Пасхи в 1893 году вместо Товарищества "на вере" основывается "Высочайше утвержденное Товарищество печатания, издательства и книжной торговли И.Д. Сытина". Основной капитал его насчитывает 350 000 рублей. В каталоге Товарищества зарегистрировано 896 названий книг.

В 1895 году открывается торговля в Варшаве. После смерти Д.А. Вара-паева директором правления стал И.И. Соколов. В 1896 году числится уже 1 225 названий и первые выпуски "Библиотеки для самообразования". Отделом научных и популярных книг заведовал Н.А. Рубакин. Под его началом вышли книги: Г. Спенсер "Основания психологии", "Основания социологии", Гейсер "История французской революции", Е. Дементьев "Фабрика, что она дает населению и что она у него берет", Рубакин Н.А. "Чудо на море", рассказы. Впервые вышел "Русский букварь" В.А. Вахтерова и задачник для воскресных школ А.Ф. Гатлиха.

При содействии комитета Грамотности в России начали создаваться бесплатные библиотеки. Товарищество пришло им на помощь, организовав особые отделения "Народно-школьных библиотек". В задачу отделения входило исполнение заказов для народных библиотек, читален сельских и городских школ всех наименований. Был издан каталог для школьных библиотек, который на Всероссийской выставке в Нижнем Новгороде получил диплом I степени.

В 1899 году открывается торговля в Екатеринбурге и Одессе. )