Аминокислоты, белки

Аминокислоты, белки

Содержание.

1. Классификация аминокислот.

2. Синтезы , , - аминокислот.

3. Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу.

4. - аминокислоты, их роль в природе.

5. Синтез пептидов.

Белковые вещества:

1. Классификация.

2. Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах.

3. Понятие о ферментах.

Классификация аминокислот.

Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2.

Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) .

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты:

CH3CH2­CHCOOH

ç

NH2

-аминомасляная

кислота

CH2CH2COOH

ç

NH2

-аминопропионовая

кислота

CH2CH2­CH2COOH

ç

NH2

-аминомасляная

кислота

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50×10-30 Кл × м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

Таблица 1. Важнейшие аминокислоты.

Тривиальное название

Сокр.название ос- татка ами нок-ты

Формула

Температура плавления, 0С.

Растворимость в воде при 250С, г/100г.

Моноаминомонокарбоновые кислоты

Гликокол или глицин

Gly

H2NCH2COOH

262

25

Аланин

Ala

H2NCH(CH3) COOH

297

16,6

Валин

Val

H2NCHCOOH

ï

CH(CH3)2

315

8,85

Лейцин

Leu

H2NCHCOOH

ï

CH2CH(CH3)2

337

2,2

Изолейцин

He

H2NCHCOOH

ï

CH3 ─ CH ─ C2H5

284

4,12

Фенилаланин

Phe

H2NCHCOOH

ï

CH2C6H5

283 (разл.)

Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды

Аспарагиновая кислота

Asp(D)

H2NCHCOOH

ï

CH2COOH

270

0,5

Аспарагин

Asn(N)

H2NCHCOOH

ï

CH2CONH2

236

2,5

Глутаминовая кислота

Glu(E)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2COOH

249

0,84

Глутамин

Gln(Q)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2CONH2

185

4,2

Диаминомонокарбоновые кислоты

Орнитин(+)

Orn

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2CH2 NH2

140

Лизин

Lys(K)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2CH2 CH2NH2

224

Хорошо растворим

Аминокислоты

Аргинин

Arg®

H2NCHCOOH

ï

CH2

ï

CH2CH2 NH ─ C ─ NH2

NH

238

15

Гидроксиаминокислоты

Серин

Ser(S)

H2NCHCOOH

ï

CH2OH

228

5

Треонин

Tre(T)

H2NCHCOOH

ï

CH2 (OH)CH3

253

20,5

Тирозин

Tyr(Y)

H2NCHCOOH

ï

CH2C6H4OH-n

344

Тиоаминокислоты

Метионин

Met(M)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2SCH3

283

3,5

Цистин

(Cys)2

2  

260

0,011

Цистеин

Cys©

H2NCHCOOH

ï

CH2SH

178

Хорошо растворим

Гетероциклические аминокислоты

Триптофан

Try(W)

H2NCHCOOH

ï

H2C

NH  

382

1,14

Пролин

Pro(P)

H2C CH2

ï ï

H2C CHCOOH

NH  

299

16,2

Оксипролин

Opr

HOHC CH2

ï ï

H2C CHCOOH

NH  

270

36,1

Гистидин

His(H)

NH2CHCOOH

ï

H2C ―C ―― CH

ï ï

N NH

CH  

277

4,3