Выделение жирных кислот из растительных жиров и масел

Страница 6

фитостеролы

стигмастерол

C29H48O

ситостерол (смесь a,b, g-изомеров)

C29H50O

камнестерол

C28H48O

микостеролы

эргостерол

C28H44O

Стеролы находятся в жирах в сравнительно небольшом количестве: менее 0,5 %. В растительных жирах стеролы находятся в виде эфиров, в животных - в основном в свободном состоянии. Типичным представителем этого класса соединений является холестерол:

CH3

CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH3

CH3

[ ]

Диольные липиды (эфиры диолов ).

Липофильные вещества, являющиеся производными этилен- и пропиленгликолей, а токже родственных им диолов. Найдены монозамещенные диольные липиды, в которых один гидроксил связан в виде сложного эфира с жирной кислотой или простого эфира с одноатомным спиртом, а также двузамещенные диольные липиды:

O

CH2 O C R CH2 O R

(CH2)n и (CH2)n

O O

CH2 O C R1 CH2 O C R1

В значительном количестве диольные липиды присутствуют в липидах морских организмов. [ ]

Фосфолипиды.

Фосфолипидами называется наиболее разнообразная и важная группа сложных липидов, структурными компонентами которых являются фосфорная кислота, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, альдегиды, спирты, азотистые основания и аминокислоты, связанные между собой простой эфирной или амидной связью.[ ] Следовательно, фосфолипиды являются сложными эфирами многоатомных спиртов, но у них, в отличие от жиров, одна из спиртовых групп связана не с жирной, а с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана эфирными связями с азотистым основанием или аминокислотой.

Единой классификации фосфолипидов не существует. Фосфолипиды принято делить на эфирные- и ацетальфосфолипиды. В состав первых входят высшие жирные кислоты, в состав вторых - высшие жирные альдегиды.[ ]

Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в зависимости от состава спирта. По этому принципу различают глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении молекул первой группы участвует глицерин, второй - диолы, третьей - сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.

Глицерофосфолипиды иногда выделяют в самостоятельную группу сложных липидов. Общая формула имеет следующий вид:

CH2 O R

R1 O CH O

CH2 O P OX

O

где R,R1 - ацилы или R= CH R2, а R1-ацил; Х - основание или аминокислота, приведенные ниже:

-CH2CH(NH2)COOH (СЕРИН)

фосфатидилсерин

-CH2 CH2 NH2 (ЭТАНОЛАМИН)

фосфатидилэтаноламин

-CH2 CH2NH(CH2) (МЕТИЛЭТАНОЛАМИН)

фосфатидил - N-метилэтаноламин

-CH2 CH2 N(CH2)2 (ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН)

фосфатидил-N,N-диметилэтаноламин

-CH2 CH2 N(CH3)3 (ХОЛИН)

фосфатидилхолин

Таким образом фосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, т. е. У них есть гидрофильный («любящий воду» или полярный) и гидрофобный(«боящийся воды» или неполярный)концы: [ ]

холин

полярная

фосфат голова

глицерин

неполярный хвост

Такое строение молекулы обуславливает поведение фосфолипидов в водных растворах. Длина хвостов варьируется от 14 до 24 атомов углерода в цепи. Один из хвостов, как правило, содержит одну или более цис-двойных связей. Как показано на рисунке, каждая двойная связь вызывает появление изгиба в хвосте.[ ]

Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число углеродных атомов. Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается повышенным содержанием ненасыщенных кислот, животных - насыщенных.[ ]

Фосфосодержащие плазмалогены. Эта группа соединений присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40 % фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они в составе растений, микроорганизмов. Строение их может быть определено следующей формулой:

O CH2 O CH CH R

R1 C O C H O

CH2 O P OX

O

где R,R1 - углеводородные радикалы; Х = CH2 CH2 N(CH3)3; CH2 CH2 NH3. [ ]