Выделение жирных кислот из растительных жиров и масел
Страница 6
фитостеролы
|
стигмастерол |
C29H48O |
|
ситостерол (смесь a,b, g-изомеров) |
C29H50O |
|
камнестерол |
C28H48O |
микостеролы
Стеролы находятся в жирах в сравнительно небольшом количестве: менее 0,5 %. В растительных жирах стеролы находятся в виде эфиров, в животных - в основном в свободном состоянии. Типичным представителем этого класса соединений является холестерол:
CH3
CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH2 CH3
CH3
[ ]
Диольные липиды (эфиры диолов ).
Липофильные вещества, являющиеся производными этилен- и пропиленгликолей, а токже родственных им диолов. Найдены монозамещенные диольные липиды, в которых один гидроксил связан в виде сложного эфира с жирной кислотой или простого эфира с одноатомным спиртом, а также двузамещенные диольные липиды:
O
CH2 O C R CH2 O R
(CH2)n и (CH2)n
O O
CH2 O C R1 CH2 O C R1
В значительном количестве диольные липиды присутствуют в липидах морских организмов. [ ]
Фосфолипиды.
Фосфолипидами называется наиболее разнообразная и важная группа сложных липидов, структурными компонентами которых являются фосфорная кислота, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, альдегиды, спирты, азотистые основания и аминокислоты, связанные между собой простой эфирной или амидной связью.[ ] Следовательно, фосфолипиды являются сложными эфирами многоатомных спиртов, но у них, в отличие от жиров, одна из спиртовых групп связана не с жирной, а с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана эфирными связями с азотистым основанием или аминокислотой.
Единой классификации фосфолипидов не существует. Фосфолипиды принято делить на эфирные- и ацетальфосфолипиды. В состав первых входят высшие жирные кислоты, в состав вторых - высшие жирные альдегиды.[ ]
Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в зависимости от состава спирта. По этому принципу различают глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении молекул первой группы участвует глицерин, второй - диолы, третьей - сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.
Глицерофосфолипиды иногда выделяют в самостоятельную группу сложных липидов. Общая формула имеет следующий вид:
CH2 O R
R1 O CH O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - ацилы или R= CH R2, а R1-ацил; Х - основание или аминокислота, приведенные ниже:
|
-CH2CH(NH2)COOH (СЕРИН) |
фосфатидилсерин |
|
-CH2 CH2 NH2 (ЭТАНОЛАМИН) |
фосфатидилэтаноламин |
|
-CH2 CH2NH(CH2) (МЕТИЛЭТАНОЛАМИН) |
фосфатидил - N-метилэтаноламин |
|
-CH2 CH2 N(CH2)2 (ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН) |
фосфатидил-N,N-диметилэтаноламин |
|
-CH2 CH2 N(CH3)3 (ХОЛИН) |
фосфатидилхолин |
Таким образом фосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, т. е. У них есть гидрофильный («любящий воду» или полярный) и гидрофобный(«боящийся воды» или неполярный)концы: [ ]
холин
полярная
фосфат голова
глицерин
неполярный хвост
Такое строение молекулы обуславливает поведение фосфолипидов в водных растворах. Длина хвостов варьируется от 14 до 24 атомов углерода в цепи. Один из хвостов, как правило, содержит одну или более цис-двойных связей. Как показано на рисунке, каждая двойная связь вызывает появление изгиба в хвосте.[ ]
Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число углеродных атомов. Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается повышенным содержанием ненасыщенных кислот, животных - насыщенных.[ ]
Фосфосодержащие плазмалогены. Эта группа соединений присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40 % фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они в составе растений, микроорганизмов. Строение их может быть определено следующей формулой:
O CH2 O CH CH R
R1 C O C H O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - углеводородные радикалы; Х = CH2 CH2 N(CH3)3; CH2 CH2 NH3. [ ]