Но и в рядах меньшевиков он пробыл недолго. К концу 1904 г. Троцкий — «внефракционный» социал-демократ. Это еще одна отличительная его черта: особая позиция, не совпадавшая до конца ни с одной из существовавших группировок. Как отмечал Мартов, это был «человек, который всегда приходит со своим собственным стулом». В этих словах точно подмечена важная особенность характера Троцкого как политика. Он обладал весьма слабым умением идти на политические и личные компромиссы, тяготел к определенной прямолинейности. Ему явно не хватало искусства быть дирижером «политического оркестра», которое блистательно проявилось у Ленина. Поэтому Троцкий явился признанным вождем небольшого круга единомышленников, но был неспособен создать достаточно массовую партию, поведшую бы за собой широкие народные массы. Вместе с тем с Лениным и другими российскими радикалами его сближала манера нетерпимого к оппонентам тона дискуссии.
Известие о расстреле 9 января 1905 г. застало Троцкого в Женеве. В феврале он на нелегальном положении в Киеве. Через некоторое время перебрался в Петербург, писал прокламации, поддерживал связи с членом ЦК большевиков Л.Б. Красиным и группой меньшевиков. В это время Троцкий разрабатывает и пропагандирует теорию «перманентной революции». Его соавтором был известный деятель германской социал-демократии Парвус (Гельфанд А.Л.). Сам термин «перманентная», т. е. «непрерывная», по отношению к революции был впервые употреблен Марксом в конце 40-х годов XIX в. Теперь Троцкий считал, что «русская революция создает . такие условия, при которых власть может (а при победе революции — должна) перейти в руки пролетариата». Отношения пролетариата и крестьянства здесь рассматривались через призму положения, что «крестьянство совершенно не способно к самостоятельной политической роли» и при переходе власти к пролетариату «крестьянству останется лишь присоединиться к режиму рабочей демократии». Отвергая эсеровскую программу «социализации земли», Троцкий видел выход в том, что пролетариат будет «вносить классовую борьбу в деревню» и ему придется «искать опоры в противопоставлении деревенской бедноты деревенским богачам». Поэтому «рабочий класс России будет неизбежно раздавлен контрреволюцией в тот момент, когда крестьянство отвернется от него». Отсюда «ему ничего другого не остается, как связать судьбу . всей российской революции с судьбой социалистической революции в Европе». Ленин и Троцкий были единодушны в стремлении не допустить к власти буржуазию после свержения царизма, но Троцкий оказался «левее» Ленина, перепрыгнув через неизбежный, по мнению вождя, этап демократической диктатуры пролетариата и крестьянства.
Осенью 1905 г. Троцкий вместе с Парвусом издает «Русскую газету», затем с меньшевиками — газету «Начало», публикует статьи в «Известиях», органе Петербургского Совета рабочих депутатов. Одновременно он становится (под фамилией Яновский) заместителем председателя Совета С.Г. Хрусталева-Носаря. Здесь проявились способности Троцкого к работе без отдыха, качества оратора и публициста. В эти дни теоретические разногласия большевиков и Троцкого во многом отошли на задний план перед задачей непосредственной борьбы с царизмом. Пятьдесят два дня продолжалась деятельность Петербургского Совета. 3 декабря войска окружили здание Технологического института, где заседал Совет, и арестовали его депутатов.
Пятнадцать месяцев провел Троцкий в тюрьмах столицы. Осенью 1906 г. начался судебный процесс, длившийся около месяца. На скамье подсудимых было около 50 человек. Приговор был довольно мягким: бессрочная ссылка в село Обдорское, что за Полярным кругом. Не доехав 500 верст до места назначения, Троцкий совершил побег. На оленьей упряжке с возницей, проехав около 700 километров, он достиг Урала. Выдавая себя то за инженера из полярной экспедиции барона Толля, то за чиновника, Троцкий добрался до железной дороги. На одной из станций неподалеку от Петербурга его встретила вызванная телеграммой Наталья Ивановна. Навестив на Карельском перешейке Мартова и Ленина, он около трех месяцев с женой и сыном прожил недалеко от Гельсингфорса (Хельсинки). Здесь была написана книга о побеге — «Туда и Обратно». В мае 1907 г. Троцкий был участником V (Лондонского) съезда РСДРП с правом совещательного голоса.
Первая российская революция стала важным этапом в политической биографии Троцкого. Из способного социал-демократического публициста, знакомого лишь узкому кругу людей, он превратился в одного из самых известных деятелей дореволюционной России, которому предстояла новая эмиграция с неопределенными надеждами на будущее.
На семь лет его местом жительства стала Вена. Расширяется круг знакомств Троцкого с деятелями европейской социал-демократии. Он постоянный участник конгрессов II Интернационала. Главным занятием стала литературная работа. С осени 1908 г. по апрель 1912-го Троцкий издавал газету «Правда», которая выходила в среднем два раза в месяц и доставлялась в Россию контрабандным путем через Западную Украину или по Черному морю. Ближайшими его сотрудниками были врач, будущий советский дипломат и член ЦК в 1917 г. Адольф Абрамович Иоффе, и студент, будущий министр труда во Временном правительстве, один из лидеров меньшевиков Матвей Иванович Скобелев. В апреле 1910 г. была предпринята попытка наладить сотрудничество с большевиками. В Вену для работы в редакции приехал свояк Троцкого Л.Б. Каменев, но после выпуска двух номеров газеты он редакцию покинул.
Эти годы стали временем наиболее резких споров и взаимных обвинений Троцкого и Ленина. Объяснялось это в первую очередь тем обстоятельством, что после отступления революции 1905-1907 гг. в российской социал-демократии выделились несколько течений, боровшихся за влияние в местных организациях и среди промышленных рабочих: «ликвидаторы» во главе с П.Б. Аксельродом и А.Н. Потресовым, «отзовисты», руководимые А.А. Богдановым и А.В. Луначарским, меньшевики-партийцы, руководимые Г.В. Плехановым, большевики-ленинцы и «внефракционный» социал-демократ Троцкий, национальные социал-демократические организации Латвии, Польши, Литвы и Кавказа, Бунд. Они по-разному оценивали первоочередные задачи рабочего движения и тактику борьбы. Если «ликвидаторы» подчеркивали, что «борьба за легальность, или, иначе — борьба за полноправие рабочего класса, во всех сферах организации и борьбы . выдвигается . как одна из основных революционных задач», то Ленин настаивал на необходимости «направить все усилия на . использование всех . легальных возможностей, чтобы собрать силы пролетариата . и также неуклонно восстановлять . нелегальные чисто партийные и . чисто пролетарские организации . провести непримиримую борьбу с ренегатами и независимцами-легалистами, подготовить то время, когда наша партия . укрепив и расширив партийную пролетарскую армию, поведет ее в новый бой». В свою очередь Троцкий обращался к рабочим с призывами: «Не фракционная борьба с ликвидаторами, а . вовлечение рабочих-ликвидаторов в общую партийную работу. То же самое — с отзовизмом! От кружков, группировок — к общепартийной группировке . От фракций и из фракций — к партии и в партию!»
Ленин прежде всего обвинял Троцкого во фразерстве, в беспринципности, постоянных шатаниях, утверждал, что политика того срывает восстановление РСДРП. В ответ Троцкий писал, что ленинизм «несовместим с партийно-политической организацией рабочих, но зато великолепно расцветает на навозе фракционных межеваний». Отсюда и взаимная крепость выражений. В январе 1911 г. в неопубликованной заметке Ленин употребляет сочетание «Иудушка Троцкий». В письме к Н.С. Чхеидзе Троцкий писал о склоке, «которую . разжигает сих дел мастер Ленин, этот профессиональный эксплуататор отсталости в рабочем движении».
К середине 1912 г. выявился успех большевиков в российском рабочем движении: проведение VI (Пражской) партийной конференции, итоги выборов в IV Государственную думу. Попытка же Троцкого в августе 1912 г. собрать в Вене объединительную конференцию организаций РСДРП быстро обнаружила свою несостоятельность. Так называемый «Августовский блок» раздирался внутренними противоречиями. Троцкий как корреспондент газеты «Киевская мысль» едет на Балканы, где в октябре 1912 г. вспыхнула война. Это, по словам самого Троцкого, было для него «важной подготовкой . к 1917 году». Здесь перерастает в дружбу его знакомство с врачом, революционером, видным деятелем рабочего движения Болгарии и Румынии, затем — большевистской партии, X.Г. Раковским, позже расстрелянным по сталинскому приказу в сентябре 1941 г. в орловской тюрьме.