Великое княжество Литовское, начиная с Миндовга, складывалось, из белорусских, литовских и жмудских земель, и во главе его стоял самодержец. Годы правления Олъгерда и Кейстута явили отклонение — двоевластие, и Великое княжество разделилось на Виленскую и Трокскую половины. Первая принадлежала Ольгерду, вторая — Кейстуту.
Соответственно братья поделили и сферу внешней политики и функции в обороне государственных границ. Кейстут противостоял Тевтонскому ордену, полякам, венграм; Ольгерд действовал на восточных и южных рубежах против русских и татар.
Приняв по смерти отца в 1377 году великокняжеский венец, Ягайла принял Виленскую половину и политику военного давления на Москву. Почему же в первую очередь на Москву, а не на ослабленную московскими нападениями Тверь? Наличествовали определенные основания. Матерью Ягайлы была тверская княжна Юлианна, и узы родства Ольгерда с тестем — князем Михаилом Александровичем — цементировали в единое целое их несхожую в основе неприязнь к Москве.
В 1368 и 1370 годах Ольгерд провел успешные походы на Московское княжество, разбурил столицу, осаждал Кремль. Однако скорее эти войны носили предупредительный характер — на серьезную битву с Москвой Великое княжество Литовское отважиться не могло. Продолжительная война на восточных границах способствовала бы захвату крестоносцами Жмуди и западных белорусских земель. Великому княжеству каждый год приходилось отбивать то два, а то шесть-восемь рыцарских нашествий. За 1345—1377 годы Белоруссии и Литве выпало отбивать сто немецких походов и наездов и сорок два раза объявлять Погоню — для ответных походов на крестоносцев. На эти годы, особенно на 70—е, припадают и войны с Польшей, и походы за лупами в польские воеводства.
В 1370 году Кейстут и брат его Любарт напали на польскую часть Волыни. В 1376 году последовал новый поход под началом Кейстута. Эти набеги, которые невозможно было предвидеть и предотвратить, вызвали в среде государственных мужей Польши идею укрощения Великого княжества путем династического брака, который осуществился позже — через несколько лет после Куликовского сражения. Так что в годы, предшествовавшие этому сражению, Трокская половина княжества вообще забыла, что такое мир, и для напряженной борьбы с потенциальным крепнущим противником, каким становилась Москва, Великое княжество не имело необходимых воинских ресурсов.
Надо сказать, что в целом положение Ягайлы на виленском троне было довольно неустойчивым. Заняв отцовское место, он встретил сопротивление своих братьев, особенно от брака Ольгерда с витебской княжной Марией: старший брат Андрей княжил в Полоцке, Владимир — в Киеве, Дмитрий — в Брянске, Дмитрий-Корибут — в Новгород-Северском. Каждый из них жаждал отделиться, а Андрей считал за собой больше прав на корону, чем Ягайла.
Но главным противником Ягайлы стал дядя — старый Кейстут. Держа в руках половину земель и войска, он и мысли не допускал подчиняться решениям и желаниям своего племянника. Между Кейстутом и Ягайлой началась острая, но в то время еще скрытая война. Опасаясь выступить против дяди открыто, Ягайла договорился с крыжа-ками, которые за обещанную уступку им Жмуди начали бурить земли и города Тройской половины, обходя земли Виленской.
Все вело к вооруженному конфликту; он начался, когда Кейстут, получив документы о союзе племянника с немцами, сбросил его с великокняжеского трона на удельный витебский стол, и окончился восстанием Ягайлы и насильственной смертью Кейстута в Кревском замке. Но драматические эти события имели место вскоре после Куликовской битвы, а в 1380 году, во время сборов Ягайлы на Дон, взаимная ненависть только поспевала. Так что и разговора не могло быть об отправлении войска Кейстута в поход под началом Ягайлы. Да и при добрых отношениях оголить рубежи с крестоносцами было бы большим риском. Поэтому полесские, под ляшские, жмудские, брестская, гродненская, волковыская, слонимская, частично лидская и новогрудская земли не дали Ягайле ни одного воина.
Предложение Мамая пришлось Ягайле на руку; он решил воспользоваться удобным случаем. Против Москвы Ягайлу распаляла еще и та помощь, которую московский князь оказывал его брату Андрею — полоцкому князю.
В 1377 году, когда Ольгерд на смертном одре назначил своим преемником Ягайлу, князь Андрей посчитал себя ущемленным: по праву первородства великокняжеский венец полагался ему. Попытка отнять у Ягайлы трон силой не удалась; эта неудача вынудила Андрея покинуть Великое княжество Литовское. Он подался в Москву к князю Дмитрию Ивановичу, где все литовские и белорусские князья-беглецы находили теплый и уважительный прием.
По законам той эпохи князь, отъезжая служить в другое государство, имел при себе двор и отряд приязненного к нему боярства. У Андрея такое окружение слагалось из полочан. Понятно, что главной целью отъезда в Москву была надежда на военную помощь в борьбе с Ягайлой. Но Московское княжество само испытывало острую потребность в ратных людях — близилась война с Мамаем. К тому же припало на тот 1377 год поражение русских на реке Пьяна, где, воспользовавшись недисциплинированностью противника, татары уничтожили передовой полк московского войска. Князю Андрею пришлось повоевать ради Дмитрия. Так, он и его полоцкий отряд вместе с Дмитрием Боброком участвовали в 1378 году в победной битве на Воже, которая стала репетицией полного разгрома татар на Куликовском поле.
Следующий, 1379 год был для Москвы спокойным, и Андрей Полоцкий, верно, получив от Дмитрия какие-то подкрепления, вернулся на родину я начал военные действия против Ягайлы.
Почему же поддерживали князя Андрея полочане, чем так не угодил им «великий князь Литвы, Руси и Жмуди»? Главной причиной стала самоуверенность Ягайлы, который не посчитался с религиозными чувствами и традициями полоцких жителей. Прогнав в 1377 году князя Андрея, он назначил наместником в Полоцк своего родного брата Скиргайлу. Последний, в отличие от Андрея, не принимал крещения, был язычником.
Вообще, в белорусских городах, особенно в восточной Белоруссии, прием городом князя-язычника, тем более иноверца, был делом невозможным. Из двенадцати сыновей Ольгерда одиннадцать крестились в православные, то есть принимали религию, утвердившуюся у белорусов. Поэтому эти его сыновья известны с двумя именами — христианским и языческим: Семен-Лингвен, Федор-Виганд, Василь-Коригела, Дмитрий-Корибут, Иван-Скиргайла. Даже Ягайла был вынужден перейти в «греческую веру» и принял имя Яков, и конкретная причина этого действия Ягайлы прямо связана с Куликовской битвой, как мы это увидим ниже.
Православные белорусы составляли преобладающее большинство в войске Великого княжества Литовского, считали за святой долг защищать свои религиозные убеждения. То, что с точки зрения иерархов церкви их религиозные представления были несуразной смесью христианства и язычества, — разговор особый, главное, что они сами считали себя верными христианами и отличали своего от чужого по единственному и внятному (признаку — есть на нем крест или нет). Так что Андрей Ольгердович, вернувшись в 1379 году на Полоччину, нашел там широкую поддержку. К нему присоединился киевский князь Владимир Ольгердович, который также жаждал самостоятельности. Вообще, все православное население Великого княжества было недовольно, что державный трон занял язычник Ягайла, и сочувствовало его противникам. Естественно, что потворствующая таким настроениям Москва становилась для Ягайлы тем более враждебной.
В последний день августа 1380 года русское войско переправилось через Оку и двинулось к полю битвы. От переправы до него было 125 верст. На таком же расстоянии от Куликовского поля находились войска Ягайлы и Олега рязанского. Мамай, хоть и был ближе остальных к Дону, подвигался медленно, ожидая союзников. Упоминание об одинаковой для всех сторон столкновения длине пути имеет важный смысл, так как все участники Мамаевой коалиции могли прийти на битву в одно и то же время.