Важнейшей задачей Польши и Литвы стала борьба с Орденом, возобновившаяся уже с первых лет царствования Ягайла. Орден делал набеги на польские и литовские земли, производя при этом страшные опустошения. В 1410 г. произошла решительная битва между войсками Тевтонского ордена и объединёнными силами Польши и Литвы при Грюнвальде. Ордену пришли на помощь рыцари Германии и некоторых других стран. Среди войск Литовского государства в битве принимали участие смоленский, полоцкий, киевский полки, заслужившие своей стойкостью в Грюнвальдской битве славу и высокую оценку современников; был и чешский отряд под предводительством знаменитого Яна Жижки; был также вспомогательный татарский отряд.
Эта решающая битва закончилась полным поражением Ордена; значительная часть рыцарей была перебита; в их числе погиб великий магистр Ордена Ульрих Юнинген; все знамёна Ордена были взяты победителями.
Однако довести разгром Ордена до конца, уничтожить его Ягайло и Витовт не смогли. В 1411 г. был заключён мир, по которому Орден должен был вернуть часть захваченных им земель и заплатить контрибуцию. Победа, одержанная при Грюнвальде, нанесла Ордену, его политическому влиянию сокрушительный удар, от которого он уже не оправился. В то же время эта победа чрезвычайно повысила политическое и международное значение Польши и Литвы. Ян Гус поздравил Ягайла с победой над немцами. Чашники в Чехии выдвигали кандидатуры Ягайла и Витовта на чешский престол.
Уния Польши и Литвы сопровождалась ростом влияния крупных феодалов в обоих государствах. Польские магнаты завоёвывали себе всё новые и новые права. Едлинский привилей 1430 г. вместе с подтверждением всех прежних прав панства и шляхты устанавливал также, что ни один дворянин в Польше не может быть арестован без суда: «Мы никого не заключим в тюрьму, если он не будет уличён по закону».
В заключение, можно сказать, что, Великий Князь Литовский и Король Польский Ягайла-Владислав II был прекрасным представителем своего времени и обладал всеми качествами присущими правителям XIV-XV веков.