Ещё до ΧVІІІ съезда Сталин дал указание наркому иностранных дел выйти с предложением к британскому и французскому правительствам начать трёхсторонние переговоры, чтобы выработать меры по пресечению дальнейшей фашисткой агрессии. Англия и Франция, намереваясь оказать давление на Гитлера, согласились на эти переговоры. Однако их намерения выявились довольно быстро. Многочисленные источники доказывают, что Лондон и Париж, скорее всего, хотели направить агрессию Гитлера на восток и неохотно слушали о "заградительном вале", который предлагал создать Советский Союз. М. М. Литвинов писал И. М. Майскому, советскому полпреду в Лондоне: "Гитлер пока делает вид, что не понимает англо-французских намеков насчет свободы действий на востоке, но он, может быть, поймет, если в придачу к намекам кое - что другое будет предложено ему Англией и Францией".
Германия делала всё возможное, лишь бы помешать возможному сближению СССР с Англией и Францией. Но переговоры состоялись, правда, уже на первых заседаниях стало ясно, что западные миссии прибыли в Москву в основном для того, чтобы излагать общие соображения, информировать Лондон и Париж о "широкомасштабных планах" Москвы, а не для того, чтобы стремиться выработать конкретное и действенное соглашение. На переговоры в Москву прибыли второстепенные лица, не уполномоченные принимать важные решения. Одновременно, и об этом стало известно Сталину, партнёры по переговорам не прекращали своих тайных попыток добиться приемлемого соглашения с Гитлером. Становилось ясно: Англия и Франция просто тянут время в поисках выгодного для себя варианта, без учета интересов СССР. Западные страны не выдвинули четкой концепции совместных действий против Германии. В позиции их делегаций явно просматривалось намерение отвести СССР главную роль в противостоянии возможной агрессии немецких войск без определённых гарантий собственного пропорционального вклада в дело борьбы с агрессией. Сталин понял, что это означает крах идеи коллективной безопасности.
У СССР оказался самый ограниченный выбор. Единодержец более чем за полтора десятилетия уже привык принимать решения, которые оказывали влияние на судьбы миллионов людей. Он, при своей исключительной осторожности, не боялся ответственности, уверовав в свою непогрешимость, хотя и прибегал к испытанному методу: сваливать вину за неудачи на других. Сталин привык, что последнее слово всегда остаётся за ним. "Вождь" решил вернуться к "германскому варианту", который настойчиво предлагал Берлин. По его мнению, другого выбора уже не было. На пороге стояла война и нужно было любой ценой отодвинуть ее начало.
23 августа 1939 года в Москве был подписан Пакт о ненападении между Советским Союзом и Германией. Сталин, неожиданно согласившись на договор с Германией, пошел дальше. Он согласился на ряд дополнительных соглашений, известных как "секретные протоколы", которые придали крайне негативный характер этому вынужденному и, возможно, необходимому шагу. 30 ноября 1939 года начались военные действия на советско-финской границе.
Сталина беспокоила близость советско-финской границы к Ленинграду и явное тяготение Финляндии к Германии. Переговоры с Финляндией с целью вынудить их отодвинуть границу от Ленинграда за соответствующую территориальную компенсацию оказались бесплодные. Сталин был уверен, что стоит ему предъявить ультиматум и тем более начать боевые действия, как финляндское правительство тут же примет все его условия. "Вождь" был уверен, что финны быстро капитулируют. Военные действия продолжались почти четыре месяца. Ценой больших потерь в начале марта 1940 года советско-финляндский мирный договор был подписан. Сталин был раздосадован. Весь мир увидел низкую готовность Красной Армии к войне. Бесславная война привела Советский Союз к международной изоляции. 14 декабря 1939 г. СССР был исключен из Лиги Наций. Война показала крупные недостатки в организации, подготовке, управлении частями и соединениями Красной Армии. Гитлер был удивлен и обрадован. Его стратегические планы, казалось, основаны на верных расчетах. Победа, достигнутая большой ценой, была равносильна моральному поражению. Это понимали и Сталин и Гитлер. Каждый сделал свои выводы.
Но у Сталина оставалось меньше времени для реализации задуманного. К нему пришла неведомая в последние годы неуверенность. С этого момента непрерывно "вождь" муссировал одну идею: "Если Гитлера не спровоцировать, он не нападет". Когда советские пограничники сбили немецкий самолет - нарушитель, глубоко вторгшийся на территорию СССР, Сталин лично дал указание извиниться. Воюющая Германия получила невоюющего фактически союзника. В Берлине почувствовали это быстро. В больших маневрах Сталину теперь была уготована роль ожидающей стороны, а Гитлер был близок к завершению подготовки похода на восток.
Чтобы правильно понять феномен Сталина, его шаги, помыслы, деяния, часто - преступления, нужно попытаться мысленно перенестись в то яростное, жестокое, суровое время. Многие шаги и меры Сталина по предотвращению войны, отдалению ее сроков, укреплению западных рубежей были в значительной мере вынужденными. Но в этой деятельности Сталин допустил крупные ошибки и просчеты. При всей своей подозрительности он передоверился Гитлеру и совершил ряд однозначно опрометчивых шагов. Наиболее крупной принципиальной ошибкой явилось заключение 28 сентября 1939 года "Германско-советского договора о дружбе и границе между СССР и Германией". В соответствии с этим договором были очерчены границы "сферы интересов" двух государств, с приложением географической карты. Граница уже отличалась от той, что была определена "секретным протоколом" к пакту от 23 августа 1939 года. Она пролегала в основном по рекам Нарев, Буг и Сан. Есть некоторые доказательства того, что Сталин ещё до начала войны почувствовал и понял политическую ошибочность этого шага. Если пакт о ненападении был в значительной мере вынужденным шагом, то договор о "дружбе" - результатом переоценки Сталиным собственного анализа, отсутствия прогностического видения. Сталин в своём стремлении не допустить войны или, по крайней мере, оттянуть её начало переступил последнюю идеологически оправданную грань, что имело далеко идущие отрицательные последствия. Несмотря на отчаянные усилия Сталина отодвинуть войну, эту задачу удалось решить лишь частично.
Вскоре после подписания договора о "дружбе" стало абсолютно ясно: война вплотную подошла к нашим рубежам. Время политических маневров кончалось. В любой момент Гитлер мог развязать войну. Сталин, который до последнего момента не хотел в это верить, просматривал уже не просто туманные контуры фашисткой угрозы, ему была ясно видна агрессивная, изготовившаяся к броску на Восток, гигантская гитлеровская военная машина. Неподготовленность к войне, отсутствие командного состава, почти полностью истреблённого перед гитлеровским вторжением. Абсолютное несоответствие Диктатора задачам управления государством и его вооруженными силами. Массовый террор и система тотальной слежки на фронте и в тылу. Некомпетентность большинства выдвинутых Сталиным полководцев. Применение мертвящей партийной демагогии при оценке боевой обстановки и в оперативном командовании. Сложный комплекс причин подвёл страну к военной катастрофе 1941 года. Но его можно выразить одним простым словом: сталинщина.
Смертоносный смерч прошел не только по стране, но и по ее армии и флоту. Репрессии ударили, прежде всего, по высшим командным кадрам, политсоставу, центральному аппарату Наркомата обороны. По имеющимся данным, с мая 1937 года по сентябрь 1938 года в армии подверглись репрессиям 36 761 человек, а на флоте - более 3 тысяч. Часть из них была, правда, лишь уволена из РККА. В результате борьбы с "врагами народа" в 1937 - 1940 годах сменились все командующие округов, на 90 % произошло обновление начальников штабов округов и заместителей командующих, на 80 % обновился состав управлений корпусов и дивизий, на 90 % - командиров и начальников штабов.