Ароматичні вуглеводні

Опорний конспект

на тему:

"Ароматичні вуглеводні"

Виконав:

учень 10 - А класу

середньої школи № 96

Коркуна Дмитро

1. Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся з Карбону

і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.

Загальна формула етиленових вуглеводнів – CnH2n

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів CnH2n-2

2. Гомологи етилену Гомологи ацетилену:

С2H4 – етилен; C2H2 – ацетилен;

С3H6 – пропен; C3H4 – пропин

C4H8 – бутен; C4H6 – бутин

І т .д І т д

Радикали: СН3 – метил; С2Н5 – етил; С3Н7 пропіл;

Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони

3. Етилен:

С2Н4 Н2С –[pic]СН2 Н : С : : С : Н

Н Н

молекулярна струтурна електронна формули

Ацетилен:

С2Н2 НС ( CH H : C [pic][pic]C : H

H H

Молекулярна структурна електронна формули

Фізичні властивості:

Етилен – безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи

легший за повітря

Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.

Хімічні властивості:

1. як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням

оксиду карбону (ІV) і води:

СН2 = СН2 +3 О2 ( 2СО2 + Н2О

2СН (СН+5О3 (4СО2 +2 Н2О ?Н = 1307 к Дж.моль

СН4 – W( C) =75%; C2H4 – W( C) =86 %; C2H2 - W( C) = 92%

Чим менша кількість С, тим світліше полум'я

2. Гідрування – приєднання водню

Н2С = СН2 +Н2 [pic] (t0, pt, N) H3C – CH3

3. Гідратація – приєдання води

4. Н2С = СН2 + Н2О [pic](t0 , H2SO4) CH3 – CH2 OH

4. Якісні реакції

Неповне окиснення Н2С = СН2 +[O] [pic] CH2 – OH

CH2 – OH

5. Галогенування – приєднання галогеноводню

Н2С = СН2 +Сl2 ( CH2Cl –CH2Cl

6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених

вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш

гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого

Н3С – СН ( СН2 +HCl ( HC3 –CHCl –CH3

6. Дегідрування

7. Н2С = СН2 [pic]Н ( СН + Н2

4. Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку:

а) ізомери

СН3 – СН = СН2 – СН3 – 2 бутен

СН2 = СН – СН2 – СН3 – 1 бутен

б) Ізомерія карбонового скелету

СН2 = С – СН3

CH3

-1-

Добування ецителену і ацетилену

Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що

містяться в нафті. Утворення може відбуватися у результаті термічного

розщеплення ненасичених вуглеводнів,.

СН3 –СН2 – СН2 – СН2 – СН3 [pic] СН2 ( СН2 + СН3 –СН2 – СН3

Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто

на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою: СаС2

+ 2Н2О ( НС ( СН +Са(ОН)2

Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в електропечах суміші

вапна СаО та коксу до температури 2500 0 С: СаО +

3С (СаС2 +СО

Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури

15000 С.

2СН4 ( НС ( СН + 3Н2

Застосування етилену і ацетилену

З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт. Продукт приєднання

хлору до етилену –1,2 -дихлорометан є розчинником і засобом знищення

шкідників. А продукт приєднання хлороводню – хлороетан є анестезійною

речовиною.

Ацетилен використовують для освітлення, для газового різання і

зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум'я має температуру 2800о С і

легко плавить сталь. З ацетилену добувають вихідні речовини для

виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу

оцтової кислоти.

-2-

1. Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму складі

бензольні ядра , у яких можуть бути насичені або ненасичені бічні

ланцюги.

Загальна формула – СnH2n-6

1. гомологи бензолу:

бензол – C6H6; тонуол – C7H8 ; ксилол – C8H10; стирол – C9H12.

3. Бензол:

С6Н6 СН2 = СН –С ( С–СН = СН2 або СН(С–СН2–СН2–c(CH

Молекулярна структурні формули

Формула А. Кекуле

У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще

відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену

Після з'ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали

записувати так:

2. Фізичні влстивості бензолу:

За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, tкип. 80о С,

уводі практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних

речовин.

5. Хімічні властивості:

Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання:

3. реакція горіння

2С6Н6 +15О2 (12СО2^ + 6Н2О

4. Бромування:

Б-Н +Br2 [pic] Б-Br +HBr;

5. Нітрування:

Б-Н + НО–NO2 ((Н2SO4) Б-NO2 + H2O

4. Реакції приєднання:

а) Хлорування:

б)Б+3Н2 [pic](k,H2C) C6H12

5. Добування

1. меридизація ацетилену:

3НС(СН(([C], 600o) Б

2. Дегідрування циклогексану

С6Н12 [pic]3Н2 + Б

6. Застосування

Бензол є вихідною речовиною речовиною для синтезу величезної кількості

неорганічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі

речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензол – базова

сировина для прмислового органічного синтезу

-1-

-----------------------

[pic]

Б+3Cl2((n,v)

Cl2